3,11-Dioxo-18αH-Δ¹²-oleanen-30-saeure-methylester | 6588-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,11-Dioxo-18αH-Δ¹²-oleanen-30-saeure-methylester
• 英文别名: methyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aS,14bS)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,13-dioxo-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,14b-dodecahydropicene-2-carboxylate
• CAS: 6588-91-6
• 化学式: C₃₁H₄₆O₄
• 分子量: 482.704
• InChiKey: LHVOTBCQBLBMAB-UOEOKRAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C
• 沸点：
  557.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,11-Dioxo-18αH-Δ¹²-oleanen-30-saeure-methylester 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以8.1%的产率得到(3α,18α)-methyl 3-amino-11-oxoolean-12-en-30-oate
  参考文献：
  名称：

  呋喃甘草次酸的首次出现及其细胞毒性

  摘要：

  (18α)-甘草次酸 (4) 由 (18β)-甘草次酸 (1) 制备，并通过使用几种人类肿瘤细胞系的光度 SRB 测定研究了一些衍生物的细胞毒性。总之，(18β)-1 的细胞毒性略高于其 (18α) 差向异构体 4，但其细胞毒性可以忽略不计。对酯 2 和 5 以及 3-O-乙酰化酯 3 和 6 观察到更高的细胞毒性。当 C-3 位的羟基被氨基部分取代时，细胞毒性显着提高。SeO2 氧化提供了一种新型呋喃甘草次酸 15。有趣的是，它的硒类似物 16 对所测试的肿瘤细胞系的细胞毒性大约低 5 到 6 倍，并且在用硒替代氧气时失去了肿瘤/非肿瘤选择性取代基。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500318
• 作为产物：
  描述：

  methyl 18α,b-glycyrrhetinate 在 sodium hydroxide 、 chromium trioxide-pyridine complex 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,11-Dioxo-18αH-Δ¹²-oleanen-30-saeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Treatment of 18beta-glycyrrhizic acid with a methanolic solution of HCl resulted in 1:1 mixture of methyl esters of 18alpha- and 18beta-glycyrrhetinic acids. Benzoylation of the mixture led to methyl esters of 3-benzoyl-18alpha-glycyrrhetinic acid and 3-benzoyl-18beta-glycyrrhetinic acid, which were separated by chromatography on silica gel. 18alpha-Glycyrrhetinic acid was prepared by alkaline hydrolysis of methyl 3-benzoyl-18alpha-glycyrrhetinate and was further used for the syntheses of 3-keto-18alpha-glycyrrhetinic acid and methyl esters of 18alpha-glycyrrhetinic acid and 3-keto-18alpha-glycyrrhetinic acid.

  DOI：

  10.1023/a:1024961503987

文献信息

• METHOD FOR MODIFYING T CELL POPULATION
  申请人：Osaka University

  公开号：EP3539974A1

  公开（公告）日：2019-09-18

  Provided are: a compound represented by formula (I); a retinoid metabolic pathway inhibitor comprising the same; an agent for increasing the ratio of memory T cells; a prophylactic and/or therapeutic agent for cancer or an infectious disease; a cancer immunotherapeutic adjuvant; an immunopotentiator; and a method for preparing a T cell population wherein the ratio of memory T cells is increased, said method comprising using the compound of formula (I).

  提供了：由式（I）代表的化合物；包含该化合物的视黄醇代谢途径抑制剂；提高记忆 T 细胞比例的制剂；癌症或传染性疾病的预防和/或治疗剂；癌症免疫治疗辅助剂；免疫增强剂；以及制备记忆 T 细胞比例提高的 T 细胞群的方法，所述方法包括使用式（I）化合物。
• BIOREACHABLE CHIRAL DOPANTS FOR LIQUID CRYSTAL APPLICATIONS
  申请人：Zymergen Inc.

  公开号：US20220025267A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  The disclosure discusses chiral dopants for liquid-crystalline materials. Chiral dopants can be bioreachable compounds, i.e. compounds produced from microbes through fermentation. Chiral dopants can also include bioreachable materials that are further modified by chemical synthetic steps. Chiral dopants as discussed herein can include biomolecules such as glycyrrhetinic acid (1), S-narigenin (2), shikimic acid (3), alpha-phellandrene (4), betulin (5), malic acid (6), valencene (7), or nootkatone (8), and any stereoisomers or chemically modified derivatives thereof. The disclosure further shows optical properties of such compounds in a liquid-crystalline material.
• [EN] METHOD FOR MODIFYING T CELL POPULATION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE MODIFICATION D'UNE POPULATION DE LYMPHOCYTES T<br/>[JA] Ｔ細胞集団の改変方法
  申请人：UNIV OSAKA

  公开号：WO2018088439A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  本発明は、式（Ｉ）で示される化合物、それを含むレチノイド代謝経路の阻害剤、メモリーＴ細胞の割合を増大させるための剤、癌または感染症の予防および／または治療剤、癌の免疫療法の補助剤、免疫力増強剤、ならびに式（Ｉ）の化合物を用いるメモリーＴ細胞の割合が増大したＴ細胞集団の作成方法を提供する。
• [EN] BIOREACHABLE CHIRAL DOPANTS FOR LIQUID CRYSTAL APPLICATIONS<br/>[FR] DOPANTS CHIRAUX "BIOATTEIGNABLES" POUR DES APPLICATIONS DE CRISTAUX LIQUIDES
  申请人：ZYMERGEN INC

  公开号：WO2020159620A9

  公开（公告）日：2020-10-22

  [EN] The disclosure discusses chiral dopants for liquid-crystalline materials. Chiral dopants can be bioreachable compounds, i.e., compounds produced from microbes through fermentation. Chiral dopants can also include bioreachable materials that are further modified by chemical synthetic steps. Chiral dopants as discussed herein can include biomolecules such as glycyrrhetinic acid (1), S-narigenin (2), shikimic acid (3), alpha-phellandrene (4), betulin (5), malic acid (6), valencene (7), or nootkatone (8), and any stereoisomers or chemically modified derivatives thereof. The disclosure further shows optical properties of such compounds in a liquid-crystalline material.
  [FR] La divulgation présente des dopants chiraux pour des matières cristallines liquides. Les dopants chiraux peuvent être des composés "bioatteignables", c'est-à-dire des composés produits à partir de microbes par fermentation. Les dopants chiraux peuvent également comprendre des matières "bioatteignables" qui sont encore modifiées par des étapes synthétiques chimiques. Les dopants chiraux selon l'invention peuvent comprendre des biomolécules telles que l'acide glycyrrhétinique (1), la S-narigénine (2), l'acide shikimique (3), l'alpha-phellandrène (4), la bétuline (5), l'acide malique (6), le valencène (7), ou le nootkatone (8), et tout stéréo-isomère ou ses dérivés chimiquement modifiés. La divulgation présente en outre les propriétés optiques de tels composés dans une matière cristalline liquide.
• JP2022510474A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——