(+)-α(R)-allyl-γ(S)-<(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy)methyl>-γ-butyrolactone | 151143-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-α(R)-allyl-γ(S)-<(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy)methyl>-γ-butyrolactone
• 英文别名: (3R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-prop-2-enyloxolan-2-one
• CAS: 151143-45-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: APQARSCWNPVHQA-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-α(R)-allyl-γ(S)-<(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy)methyl>-γ-butyrolactone 在 盐酸 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,3-二巯基丁二酸 、 四乙基氟化铵水合物 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.38h， 生成 ((R)-5-Methoxy-tetrahydro-furan-3-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含有手性呋喃乙醇碳水化合物部分的新型异构双脱氧核苷的合成方法

  摘要：

  已开发出合成方法，以制备含有呋喃乙醇碳水化合物部分的新型手性双脱氧核苷。这些合成过程中的关键步骤是立体选择性制备反式-烯丙基丁内酯5，将其转化为脱氧的烯丙基糖8以及将其碱催化的异构化为顺式-烯丙基丁内酯6。这些合成的发展允许获得嘌呤和嘧啶家族的手性异构体双脱氧核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73627-6
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)furan-2(5H)-one 、 丙烯酰碘 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (+)-α(S)-allyl-γ(S)-<(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy)methyl>-γ-butyrolactone 、 (+)-α(R)-allyl-γ(S)-<(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy)methyl>-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  合成的新方法的apiose家族的顺式和反式双脱氧核苷

  摘要：

  已经开发了apiose家族的光学活性双脱氧核苷完整家族的立体选择性合成。手性醛二醇系统7是该合成中的关键中间体，是通过前手念珠菌脂肪酶的作用由前手性分子6制备的。还发现了新的含有四氢呋喃乙醇部分的对映异构和非对映异构的双脱氧核苷的方法。该方法的关键中间体是由L-谷氨酸制备的旋光反式-烯丙基内酯61及其异构化产物，相应的顺式-烯丙基丁内酯62。所开发的方法具有通用性，可以合成途径获得各种新的核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80740-7

文献信息

• Synthetic approaches to novel cis and trans dideoxynucleosides of the apiose family
  作者：Todd B. Sells、Vasu Nair

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80740-7

  日期：1994.4

  Stereoselective synthesis of the complete family of optically active dideoxygenated nucleosides of the apiose family have been developed. The chiral aldodiol system 7, a key intermediate in this synthesis, was prepared from the prochiral molecule 6, through the action of the lipase from Candida cylindracia. Approaches to novel enantiomeric and diastereoisomeric dideoxynucleosides containing the te

  已经开发了apiose家族的光学活性双脱氧核苷完整家族的立体选择性合成。手性醛二醇系统7是该合成中的关键中间体，是通过前手念珠菌脂肪酶的作用由前手性分子6制备的。还发现了新的含有四氢呋喃乙醇部分的对映异构和非对映异构的双脱氧核苷的方法。该方法的关键中间体是由L-谷氨酸制备的旋光反式-烯丙基内酯61及其异构化产物，相应的顺式-烯丙基丁内酯62。所开发的方法具有通用性，可以合成途径获得各种新的核苷。
• Synthetic approaches to novel isomeric dideoxynucleosides containing a chiral furanethanol carbohydrate moiety
  作者：Todd B. Sells、Vasu Nair

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73627-6

  日期：1993.5

  Synthetic approaches to novel chiral dideoxynucleosides containing a furanethanol carbohydrate moiety have been developed. The key steps in these syntheses were the stereoselective preparation of the trans-allylbutyrolactone 5, its conversion to the deoxygenated allyl sugar 8, and its facile base-catalyzed isomerization to the cis-allylbutyrolactone 6. These synthetic developments allow access to chiral

  已开发出合成方法，以制备含有呋喃乙醇碳水化合物部分的新型手性双脱氧核苷。这些合成过程中的关键步骤是立体选择性制备反式-烯丙基丁内酯5，将其转化为脱氧的烯丙基糖8以及将其碱催化的异构化为顺式-烯丙基丁内酯6。这些合成的发展允许获得嘌呤和嘧啶家族的手性异构体双脱氧核苷。