[(2-{6-[3-(ethoxycarbonylmethyl-methyl-amino)-propionyl-amino]-9-oxo-9,10-dihydro-acridin-3-ylcarbamoyl}-ethyl)-methyl-amino]-acetic acid ethyl ester | 1109292-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [(2-{6-[3-(ethoxycarbonylmethyl-methyl-amino)-propionyl-amino]-9-oxo-9,10-dihydro-acridin-3-ylcarbamoyl}-ethyl)-methyl-amino]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[[3-[[6-[3-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)-methylamino]propanoylamino]-9-oxo-10H-acridin-3-yl]amino]-3-oxopropyl]-methylamino]acetate
• CAS: 1109292-71-8
• 化学式: C₂₉H₃₇N₅O₇
• 分子量: 567.642
• InChiKey: BYIQZACDOZPQCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-{6-[3-(ethoxycarbonylmethyl-methyl-amino)-propionyl-amino]-9-oxo-9,10-dihydro-acridin-3-ylcarbamoyl}-ethyl)-methyl-amino]-acetic acid ethyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Recognition and discrimination of DNA quadruplexes by acridine-peptide conjugates

  摘要：

  我们研究了一系列三取代吖啶肽共轭物，以了解它们识别和区分来自人类端粒、c-kit 和 N-ras 原癌基因的 DNA 四联体的能力。随着肽序列的变化、吖啶上的替代位置以及 C 端（酸或酰胺）的特性的变化，四链亲和力也随之变化。表面等离子共振测量显示，所有化合物与人类端粒四联体的结合亲和力都在亚微摩级以下。分子建模研究中的对接计算用于模拟取代基方向和肽序列的影响。建模和实验结果一致表明，将肽置于吖啶面上不利于结合亲和力。能够与吖啶和肽分子同时形成接触的化合物对 N-ras 四联体的选择性最高。结合效果最好的配体显示出 1-5 nM 范围内的四重亲和力，而且所研究的四重之间至少有 10 倍的区分度。

  DOI：

  10.1039/b814682a
• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸乙酯盐酸盐 、 3-chloro-N-[6-(3-chloro-propionylamino)-9-oxo-4a,9,9a,10-tetrahydro-acridin-3-yl]-propionamide 在 sodium ethanolate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以39%的产率得到[(2-{6-[3-(ethoxycarbonylmethyl-methyl-amino)-propionyl-amino]-9-oxo-9,10-dihydro-acridin-3-ylcarbamoyl}-ethyl)-methyl-amino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Recognition and discrimination of DNA quadruplexes by acridine-peptide conjugates

  摘要：

  我们研究了一系列三取代吖啶肽共轭物，以了解它们识别和区分来自人类端粒、c-kit 和 N-ras 原癌基因的 DNA 四联体的能力。随着肽序列的变化、吖啶上的替代位置以及 C 端（酸或酰胺）的特性的变化，四链亲和力也随之变化。表面等离子共振测量显示，所有化合物与人类端粒四联体的结合亲和力都在亚微摩级以下。分子建模研究中的对接计算用于模拟取代基方向和肽序列的影响。建模和实验结果一致表明，将肽置于吖啶面上不利于结合亲和力。能够与吖啶和肽分子同时形成接触的化合物对 N-ras 四联体的选择性最高。结合效果最好的配体显示出 1-5 nM 范围内的四重亲和力，而且所研究的四重之间至少有 10 倍的区分度。

  DOI：

  10.1039/b814682a