ethyl (2E,6R,8R)-8-(benzyloxy)-6-(2,6-dichlorobenzyloxy)-2,10-dimethylundec-2-enoate | 1095268-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E,6R,8R)-8-(benzyloxy)-6-(2,6-dichlorobenzyloxy)-2,10-dimethylundec-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,6R,8R)-6-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]-2,10-dimethyl-8-phenylmethoxyundec-2-enoate
• CAS: 1095268-34-0
• 化学式: C₂₉H₃₈Cl₂O₄
• 分子量: 521.524
• InChiKey: LBTAEHQHFJDXSY-BOMRNPABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,6R,8R)-8-(benzyloxy)-6-(2,6-dichlorobenzyloxy)-2,10-dimethylundec-2-enoate 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-{5-[2-(benzyloxy)-4-methylpentyl]tetrahydrofuran-2-yl}-2-bromopropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型大四环内酯的全合成

  摘要：

  通过偶联相应的非乳酸类似物的两种对映异构体，然后进行大内酯化，已经以15％的产率实现了新型大四环内酯（异丁基非肌动蛋白类似物）的总合成。这些构建基块是从β-酮酸酯开始的，以九个步骤，总收率为34％的高效率和高度立体选择性的顺序制备。该策略的关键步骤是不对称氢化，螯合控制的烯丙基化，比什莫烯丙基醚的分子内卤代醚化（呈现出被酯钝化的三取代双键）以及最终的立体选择性还原α-溴酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.038
• 作为产物：
  描述：

  、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.86 g的产率得到ethyl (2E,6R,8R)-8-(benzyloxy)-6-(2,6-dichlorobenzyloxy)-2,10-dimethylundec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型大四环内酯的全合成

  摘要：

  通过偶联相应的非乳酸类似物的两种对映异构体，然后进行大内酯化，已经以15％的产率实现了新型大四环内酯（异丁基非肌动蛋白类似物）的总合成。这些构建基块是从β-酮酸酯开始的，以九个步骤，总收率为34％的高效率和高度立体选择性的顺序制备。该策略的关键步骤是不对称氢化，螯合控制的烯丙基化，比什莫烯丙基醚的分子内卤代醚化（呈现出被酯钝化的三取代双键）以及最终的立体选择性还原α-溴酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.038

文献信息

• A General and Highly Efficient Synthesis of Novel Nonactic Acid Analogues
  作者：Christine Saluzzo、Ludovic Coutable

  DOI：10.1055/s-0028-1083185

  日期：——

  An efficient enantioselective synthesis of protected nonactic acid analogues, starting from an easily accessible β-keto ester, is described. The key steps of the strategy are asymmetric hydrogenation, chelation-controlled allylation, cis-selective etherification, ' and stereoselective reduction or alkylation of α-halo esters.

  描述了一种有效的对映选择性合成受保护的非乳酸类似物，从易于获得的 β-酮酯开始。该策略的关键步骤是不对称氢化、螯合控制的烯丙基化、顺式选择性醚化、α-卤代酯的立体选择性还原或烷基化。