(2S,3S,4aS,5S,8aR)-4a-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-isopropoxy-3-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene | 1001208-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S,4aS,5S,8aR)-4a-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-isopropoxy-3-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene
• CAS: 1001208-25-8
• 化学式: C₂₉H₃₈O₃
• 分子量: 434.619
• InChiKey: WVVPHYUCYKHBSW-VUXBGWHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,4S,5S)-1-(dimethoxymethyl)-5-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enylcyclohexyl]oxymethylbenzene 、 异丙氧基三甲基硅烷 在 (2S,3R,4R,6S)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyloct-7-enoic acid 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以30%的产率得到(2S,3S,4aS,5S,8aR)-4a-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-isopropoxy-3-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Smith, Amos B. III; Bosanac, Todd; Basu, Kallol, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2348 - 2358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Okilactomycin
  作者：Amos B. Smith、Kallol Basu、Todd Bosanac

  DOI：10.1021/ja077569l

  日期：2007.12.1

  A highly convergent synthesis of (-)-okilactomycin is described. Key reactions of this synthesis include a strategy-level diastereoselective oxy-Cope rearrangement/oxidation sequence, a Petasis-Ferrier union/rearrangement tactic, and an efficient RCM reaction to construct the 13-membered macrocyclic ring.

  描述了 (-)-okilactomycin 的高度收敛合成。该合成的关键反应包括策略级非对映选择性氧-科普重排/氧化序列、Petasis-Ferrier 结合/重排策略以及构建 13 元大环的有效 RCM 反应。