but-2-ynyl 2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate | 1361051-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: but-2-ynyl 2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1361051-49-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: KGKLWBMWKIZCQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acrylic acid but-2-ynyl ester 、 苯甲酰氯 在 Wilkinson's catalyst 、 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到but-2-ynyl 2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯的还原性Reformatsky-Honda反应：1,3-二羰基化合物和β-羟基酯的简便形成

  摘要：

  三（三苯基膦）氯化铑[RhCl（PPh 3）3 ]与二乙基锌（Et 2 Zn）的反应容易得到氢化铑络合物，该络合物可实现α，β-不饱和酯的1,4-还原，从而得到烯醇铑。 。形成烯醇铑后，与锌物种进行金属转移以形成Reformatsky型试剂，该试剂在α位与各种酰氯反应生成β-酮酸酯。Reformatsky型试剂还可以与各种亲电子试剂（如醛，酮和酸酐）反应，得到相应的产物，其中亲电试剂在α，β-不饱和酯的α-位被还原性引入。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100463