3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-3-C-vinyl-β-L-talofuranose | 103516-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-3-C-vinyl-β-L-talofuranose
• CAS: 103516-23-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: PTWIULRMQJSWHQ-VINAVUOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal 、 镍 、 丙酸 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯甲腈 为溶剂， 生成 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-3-C-vinyl-β-L-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过邻苯二甲酸酯 CLAISEN 重排将 Gem-DILKYL 基团引入呋喃糖

  摘要：

  在 C-3 上具有烯丙醇官能团的 D-核糖或 L-lyxo-己呋喃糖衍生物的原酸酯克莱森重排立体选择性地进行，得到 3-C-二烷基化产物。产品新引入的四元​​中心的立体化学是通过化学修饰明确建立的。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1925