2E-3-(4-bromophenyl)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one | 16232-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2E-3-(4-bromophenyl)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: BPP；(2e)-3-(4-Bromophenyl)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-bromophenyl)-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 16232-02-3
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: QJKIFNQGWYHMFT-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2E-3-(4-bromophenyl)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1Z,2E)-N-benzyloxy-3-(4-bromophenyl)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-苯基-1-（吡啶-3-基）丙-2-烯-1-酮（E，Z）-O-烷基-和O-苄基肟的合成及杀真菌活性

  摘要：

  （E）-3-苯基-1-（吡啶-3-基）丙-2-烯-1-酮（E，Z）-O-烷基-和O-苄基肟是通过（E）的肟化反应合成的）-3-苯基-1-（吡啶-3-基）丙-2-烯-1-酮（氮杂环丁烯），然后在不同条件下将所得肟烷基化。合成的化合物显示出良好的杀真菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428019070078
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 对溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2E-3-(4-bromophenyl)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-苯基-1-（吡啶-3-基）丙-2-烯-1-酮（E，Z）-O-烷基-和O-苄基肟的合成及杀真菌活性

  摘要：

  （E）-3-苯基-1-（吡啶-3-基）丙-2-烯-1-酮（E，Z）-O-烷基-和O-苄基肟是通过（E）的肟化反应合成的）-3-苯基-1-（吡啶-3-基）丙-2-烯-1-酮（氮杂环丁烯），然后在不同条件下将所得肟烷基化。合成的化合物显示出良好的杀真菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428019070078

文献信息

• Synthesis of substituted 1-(2-arylvinyl)-2-azolyl-1-pyridylethanols-1
  作者：V. V. Zakharychev、A. V. Kuzenkov

  DOI：10.1007/s10593-007-0154-2

  日期：2007.8
• Crucial role of molecular planarity on the second order nonlinear optical property of pyridine based chalcone single crystals
  作者：Anthoni Praveen Menezes、A. Jayarama、Seik Weng Ng

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.02.011

  日期：2015.5

  An efficient nonlinear optical material 2E-3-(4-bromophenyl)-1-(pyridin-3-yl) prop-2-en-1-one (BPP) was synthesized and single crystals were grown using slow evaporation solution growth technique at room temperature. Grown crystal had prismatic morphology and its structure was confirmed by various spectroscopic studies, elemental analysis, and single crystal X-ray diffraction (XRD) technique. The single crystal XRD of the crystal showed that BPP crystallizes in monoclinic system with noncentrosymmetric space group P2(1) and the cell parameters are a = 5.6428(7) angstrom, b = 3.8637(6) angstrom, c = 26.411(2) angstrom, beta = 97.568(11) deg and v = 575.82(12) angstrom(3). The UV-Visible spectrum reveals that the crystal is optically transparent and has high optical energy band gap of 3.1 eV. The powder second harmonic generation efficiency (SHG) of BPP is 6.8 times that of KDP. From thermal analysis it is found that the crystal melts at 139 degrees C and decomposes at 264 degrees C. High optical transparency down to blue region, higher powder SHG efficiency and better thermal stability than that of urea makes this chalcone derivative a promising candidate for SHG applications. Furthermore, effect of molecular planarity on SHG efficiency and role of pyridine ring adjacent to carbonyl group in forming noncentrosymmetric crystal systems of chalcone family is also discussed. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and Fungicidal Activity of Substituted (E)-3-Phenyl-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one (E,Z)-O-Alkyl- and O-Benzyloximes
  作者：A. V. Kuzenkov、V. V. Zakharychev

  DOI：10.1134/s1070428019070078

  日期：2019.7

  Previously unknown substituted (E)-3-phenyl-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one (E,Z)-O-alkyl- and O-benzyloximes were synthesized by oximation of (E)-3-phenyl-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-ones (azachalcones), followed by alkylation of the resulting oximes under different conditions. The synthesized compounds showed a good fungicidal activity.

  （E）-3-苯基-1-（吡啶-3-基）丙-2-烯-1-酮（E，Z）-O-烷基-和O-苄基肟是通过（E）的肟化反应合成的）-3-苯基-1-（吡啶-3-基）丙-2-烯-1-酮（氮杂环丁烯），然后在不同条件下将所得肟烷基化。合成的化合物显示出良好的杀真菌活性。