(2E,4Z)-5-iodo-2,4-dimethylpenta-2,4-dienal | 861909-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4Z)-5-iodo-2,4-dimethylpenta-2,4-dienal
• CAS: 861909-36-6
• 化学式: C₇H₉IO
• 分子量: 236.052
• InChiKey: GYIAQIPGZQHXBI-STCZGFOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.5±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-5-iodo-2,4-dimethylpenta-2,4-dienal 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (1S,2S,3R,3aS,4S,7R,9aR,10R)-10-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,3a,4,5,7,9-hexamethyl-2,3,3a,4,7,9a-hexahydro-1H-1,7-methanocyclopenta[8]annulen-3-yl chloromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （-）-PF-1018仿生全合成研究

  摘要：

  周环反应级联具有无与伦比的快速生成具有出色立体控制的复杂结构的能力。在本文中，报道了使用仿生Stille /8π电环化/ Diels-Alder级联成功组装（-）-PF-1018的核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol400508s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4Z)-5-iodo-2,4-dimethylpenta-2,4-dienoate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2E,4Z)-5-iodo-2,4-dimethylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Emeriones A–C 的仿生不对称全合成**

  摘要：

  emeriones 是三种高度氧化和密集官能化的聚酮化合物，由 Stille-8π/6π 序列中的两个对映体富集片段合成，然后进行后期立体和化学选择性氧化。这项工作使emerione C的结构修订成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.202205878

文献信息

• Biomimetic Synthesis of the Shimalactones
  作者：Vladimir Sofiyev、Gabriel Navarro、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol702806v

  日期：2008.1.1

  A biomimetic synthesis of shimalactone A and B is described. Its key features are an unprecedented acid-catalyzed cyclization of a dienyl beta-ketolactone and a Stille coupling/8pi-6pi electrocyclization cascade to create the oxabicyclo[2.2.1]heptane and bicyclo[4.2.0]octadiene, respectively. The synthesis is convergent and void of protecting groups.

  描述了岛内酯A和B的仿生合成。它的主要特征是空前的二烯基β-酮内酯的酸催化环化和Stille偶联/ 8pi-6pi电环化级联反应，分别生成了氧杂双环[2.2.1]庚烷和双环[4.2.0]辛二烯。该合成是收敛的并且没有保护基团。
• Biomimetic Synthesis of Elysiapyrones A and B
  作者：Jennifer E. Barbarow、Aubry K. Miller、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol050831f

  日期：2005.7.1

  The total synthesis of bicyclo[4.2.0]octane natural products elysiapyrones A and B is described.