6-chloro-4-phenyl-2-(pyridin-3-yl)quinoline | 21911-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-phenyl-2-(pyridin-3-yl)quinoline
• 英文别名: 2-(3'-Pyridyl)-4-phenyl-6-chloroquinolin；6-chloro-4-phenyl-2-pyridine-3-yl-quinoline；6-Chloro-4-phenyl-2-(3-pyridyl)quinoline；6-chloro-4-phenyl-2-pyridin-3-ylquinoline
• CAS: 21911-91-1
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂
• 分子量: 316.79
• InChiKey: CIABSMJPZICWKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C
• 沸点：
  491.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 磷酸二苯酯 作用下， 反应 0.05h， 以72%的产率得到6-chloro-4-phenyl-2-(pyridin-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下杂芳酮和2-氨基二苯甲酮缩合形成喹啉

  摘要：

  微波（MW）辐射促进的合成提供了快速，安全，简单和绿色的反应条件。用杂芳族酮进行2-氨基二苯甲酮的MW辐射，通过Friedlander缩合反应以高收率得到具有完整卤素取代基的喹啉，以进行进一步修饰。二苯并[b，f] [1,5]重氮电影被发现是次要产品，在某些情况下是由于2-氨基二苯甲酮自缩合而产生的唯一产品。发现不同的酸催化剂影响这些环化过程。为了了解取代基对反应的影响，创建了喹啉和二苯并[b，f] [1,5]重氮电影的微型文库。预期得到的喹啉和二苯并[b，f] [1,5]重氮化合物将作为有趣的库用于各种生物应用的高通量筛选。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10557

文献信息

• Simple synthesis of quinolines and dibenzo[b,f][1,5]diazocines under microwave irradiation
  作者：Dai-Il Jung、Ju-Hyun Song、Eon-Jin Lee、Yun-Young Kim、Do-Hun Lee、Yong-Gyun Lee、Jung-Tai Hahn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.150

  日期：2009.10

  Quinolines 3a–f, 5a–f, and dibenzo[b,f][1,5]diazocines 4, 6 were synthesized in the presence of 0.5 equiv. of diphenyl phosphate (DPP) under microwave irradiation. The obtained yield of 6,12-diphenyl-dibenzo[b,f][1,5]diazocine 4 was higher when using anhydrous DPP than when using HCl, H3PO4, and CH3COOH.

  喹啉图3a - ˚F，5A-F，和二苯并[ b，˚F ] [1,5] diazocines 4，6是在0.5当量的存在下合成。微波照射下磷酸二苯酯（DPP）的溶解度。当使用无水DPP时，所获得的6,12-二苯基-二苯并[ b，f ] [1,5]重氮电影4的产率高于使用HCl，H 3 PO 4和CH 3 COOH的产率。

表征谱图