6-chloro-4-phenyl-2-(pyridin-3-yl)quinoline | 21911-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-phenyl-2-(pyridin-3-yl)quinoline
• 英文别名: 2-(3'-Pyridyl)-4-phenyl-6-chloroquinolin；6-chloro-4-phenyl-2-pyridine-3-yl-quinoline；6-Chloro-4-phenyl-2-(3-pyridyl)quinoline；6-chloro-4-phenyl-2-pyridin-3-ylquinoline
• CAS: 21911-91-1
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂
• 分子量: 316.79
• InChiKey: CIABSMJPZICWKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C
• 沸点：
  491.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 磷酸二苯酯 作用下， 反应 0.05h， 以72%的产率得到6-chloro-4-phenyl-2-(pyridin-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下杂芳酮和2-氨基二苯甲酮缩合形成喹啉

  摘要：

  微波（MW）辐射促进的合成提供了快速，安全，简单和绿色的反应条件。用杂芳族酮进行2-氨基二苯甲酮的MW辐射，通过Friedlander缩合反应以高收率得到具有完整卤素取代基的喹啉，以进行进一步修饰。二苯并[b，f] [1,5]重氮电影被发现是次要产品，在某些情况下是由于2-氨基二苯甲酮自缩合而产生的唯一产品。发现不同的酸催化剂影响这些环化过程。为了了解取代基对反应的影响，创建了喹啉和二苯并[b，f] [1,5]重氮电影的微型文库。预期得到的喹啉和二苯并[b，f] [1,5]重氮化合物将作为有趣的库用于各种生物应用的高通量筛选。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10557

文献信息

• Simple synthesis of quinolines and dibenzo[b,f][1,5]diazocines under microwave irradiation
  作者：Dai-Il Jung、Ju-Hyun Song、Eon-Jin Lee、Yun-Young Kim、Do-Hun Lee、Yong-Gyun Lee、Jung-Tai Hahn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.150

  日期：2009.10

  Quinolines 3a–f, 5a–f, and dibenzo[b,f][1,5]diazocines 4, 6 were synthesized in the presence of 0.5 equiv. of diphenyl phosphate (DPP) under microwave irradiation. The obtained yield of 6,12-diphenyl-dibenzo[b,f][1,5]diazocine 4 was higher when using anhydrous DPP than when using HCl, H3PO4, and CH3COOH.

  喹啉图3a - ˚F，5A-F，和二苯并[ b，˚F ] [1,5] diazocines 4，6是在0.5当量的存在下合成。微波照射下磷酸二苯酯（DPP）的溶解度。当使用无水DPP时，所获得的6,12-二苯基-二苯并[ b，f ] [1,5]重氮电影4的产率高于使用HCl，H 3 PO 4和CH 3 COOH的产率。
• Quinolines Formation by Condensation of Heteroaromatic Ketones and 2-Aminobenzophenones under MW Irradiation
  作者：Soo Kyung Cho、Ju Hyun Song、Eon Jin Lee、Do-Hun Lee、Jung-Tai Hahn、Dai-Il Jung

  DOI：10.1002/bkcs.10557

  日期：2015.11

  with intact halogen substituents for further modifications. Dibenzo[b,f][1,5]diazocines were found as minor products and in some instances as the only products as the result of self‐condensation of 2‐aminobenzophenones. Different acid catalysts were found to affect these cyclization processes. Mini library of quinolines and dibenzo[b,f][1,5]diazocines were created in order to understand the substituents

  微波（MW）辐射促进的合成提供了快速，安全，简单和绿色的反应条件。用杂芳族酮进行2-氨基二苯甲酮的MW辐射，通过Friedlander缩合反应以高收率得到具有完整卤素取代基的喹啉，以进行进一步修饰。二苯并[b，f] [1,5]重氮电影被发现是次要产品，在某些情况下是由于2-氨基二苯甲酮自缩合而产生的唯一产品。发现不同的酸催化剂影响这些环化过程。为了了解取代基对反应的影响，创建了喹啉和二苯并[b，f] [1,5]重氮电影的微型文库。预期得到的喹啉和二苯并[b，f] [1,5]重氮化合物将作为有趣的库用于各种生物应用的高通量筛选。

表征谱图