tert-butyl (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl (prop-2-ynyloxy)carbamate | 569349-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl (prop-2-ynyloxy)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl]-N-prop-2-ynoxycarbamate
• CAS: 569349-90-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅
• 分子量: 311.378
• InChiKey: PVTQONJDRXDFBB-YXVBKTCISA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl (prop-2-ynyloxy)carbamate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氮 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (4aS,5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-oxo-4,4a,5,6-tetrahydrocyclopenta[d][1,2]oxazine-3(1H)-carboxylate 、 tert-butyl (4aR,5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-oxo-4,4a,5,6-tetrahydrocyclopenta[d][1,2]oxazine-3(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Transient N−O-Linked Pauson−Khand Strategy for the Synthesis of the Deschloro Carbocyclic Core of the Palau'amines and Styloguanidines

  摘要：

  A stereocontrolled route to the deschloro cyclopentyl core of the palau'amines and styloguanidines has been developed. This strategy makes use of the intramolecular Pauson-Khand cyclization of an enyne with a "transient N-O tether" to construct a five-membered carbocycle in a diastereoselective fashion.

  DOI：

  10.1021/ol0344063
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 tert-butyl (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl (prop-2-ynyloxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Transient N−O-Linked Pauson−Khand Strategy for the Synthesis of the Deschloro Carbocyclic Core of the Palau'amines and Styloguanidines

  摘要：

  A stereocontrolled route to the deschloro cyclopentyl core of the palau'amines and styloguanidines has been developed. This strategy makes use of the intramolecular Pauson-Khand cyclization of an enyne with a "transient N-O tether" to construct a five-membered carbocycle in a diastereoselective fashion.

  DOI：

  10.1021/ol0344063