S-(-)-(2E)-1-<8-phenylmenthyloxy(methoxy)>-2-butenyl(tri-n-butyl)stannane | 133145-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: S-(-)-(2E)-1-<8-phenylmenthyloxy(methoxy)>-2-butenyl(tri-n-butyl)stannane
• CAS: 133145-75-2；133269-06-4；143838-20-4；143838-36-2
• 化学式: C₃₃H₅₈O₂Sn
• 分子量: 605.532
• InChiKey: STZWJXYQIFOGHR-WPYDVODASA-N

物化性质

• 沸点：
  574.7±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.09
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-庚烯醛 、 S-(-)-(2E)-1-<8-phenylmenthyloxy(methoxy)>-2-butenyl(tri-n-butyl)stannane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4S),(1Z,5E)-1-<((S)-8-phenylmenthyloxy)methoxy>-3-methyl-1,5-decadien-4-ol 、 (3R,4R),(1E,5E)-1-<((S)-8-phenylmenthyloxy)methoxy>-3-methyl-1,5-decadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Evidence for Synclinal Transition State in the Reactions of Aromatic Aldehydes with α-(Alkoxy)allylstannanes

  摘要：

  Unlike aliphatic aldehydes, aromatic aldehydes produce greater than 95% of syn-(Z) enol ether when treated with alpha-(alkoxy)allylstannanes in the presence of BF3.Et2O. However, in the presence of TiCl4, the reaction of p-chloro-o-methoxybenzaldehyde with alpha-(alkoxy)crotylstannane produced predominantly the syn-(E) isomer.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88299-5