[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-4-yl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate | 143571-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-4-yl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 143571-59-9
• 化学式: C₅₂H₆₁NO₁₅Si
• 分子量: 968.14
• InChiKey: WDFIPAOZBUJSQI-MMQWWEFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  180.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-4-yl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 DMTST 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-4-yl]oxy-8-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成唾液酸化的Lewis X神经酰胺，其由选择素家族识别的五糖组成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90524-x
• 作为产物：
  描述：

  溴2-脱氧-2-N-邻苯二甲酰亚胺基-3,4,6-三-O-乙酰基-alpha,beta-D-吡喃葡萄糖苷 、 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-4-yl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成唾液酸化的Lewis X神经酰胺，其由选择素家族识别的五糖组成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90524-x