3-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-2-propenoic acid ethyl ester | 864960-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-2-propenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-fluoro-3-methoxycinnamate；3-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-acrylic acid ethyl ester；3-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)acrilic acid ethyl ester；3-(4-Fluoro-3-methoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester；ethyl 3-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 864960-95-2
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₃
• 分子量: 224.232
• InChiKey: WPFUFUJGWJYMJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-2-propenoic acid ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-氟-3-甲氧基-苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compound having oxime group

  摘要：

  本发明提供了一种对STAT6激活具有优异抑制活性且对过敏疾病有效的化合物及其药物组合物。根据本发明，公开了由通式（I）表示的化合物[其中R1和R2独立地表示可能具有氢原子或取代基等的C1-6烷基基团；R3表示可能具有取代基的C1-6烷基基团等；R4和R5独立地表示可能具有取代基的氢原子或C1-6烷基基团等；R6表示氢原子等；W表示—SO2—等；X表示硫原子等]或其盐或水合物。

  公开号：

  US20050227959A1
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸乙酯 在 二苯锌 1,3-双(2,6-二异丙苯基)-2,2-二氟-2,3-二氢-1H-咪唑 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到3-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-2-propenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATION OF ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] FLUORATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2012142162A3

文献信息

• Enantioselective Sulfonium–Claisen Rearrangement with Cinnamyl Thioethers
  作者：Jiwon Jang、Youngjin Bae、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01244

  日期：2023.6.2

  Sulfonium–Claisen rearrangement leveraged by the gold-catalyzed formation of allyl sulfonium intermediates has enabled an exceptional level of regio- and enantiocontrol for the synthesis of skipped 1,4-dienes. However, the application of cinnamyl thioether derivatives to the sulfonium–Claisen rearrangement has been unsuccessful so far due to the extensive dissociation of the cinnamyl cation. By fine-tuning

  金催化形成烯丙基硫中间体所利用的硫 - 克莱森重排使跳过的 1,4-二烯合成具有特殊水平的区域和对映控制。然而，由于肉桂基阳离子的广泛解离，迄今为止，肉桂基硫醚衍生物在硫-克莱森重排中的应用一直没有成功。通过微调双膦配体，我们能够使肉桂基硫醚参与 [3,3]-σ 重排，以高度对映选择性的方式并以良好的产率提供所需的 1,4-二烯。所得产物可转化为具有乙烯基部分的光学活性 2-色满酮和 4 H-色烯。
• Deoxyfluorination of Phenols
  作者：Pingping Tang、Weike Wang、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja2048072

  日期：2011.8.3

  An operationally simple ipso fluorination of phenols with a new deoxyfluorination reagent is presented.
• PhenoFluorMix: Practical Chemoselective Deoxyfluorination of Phenols
  作者：Teppei Fujimoto、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ol5035518

  日期：2015.2.6

  A practical deoxyfluorination with novel deoxyfluorinating reagent PhenoFluorMix, a mixture of N,N'-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)chloroimidazolium chloride and CsF, is presented. PhenoFluorMix overcomes the challenges associated with hydrolysis of PhenoFluor. PhenoFluorMix does not hydrolyze, is readily available on decagram scale, and is storable in air. In this paper, we demonstrate the practicality of the reagent and exhibit the deoxyfluorination of a variety of phenols and heterocycles.