tert-butyl(((4aS,5S,7S,8aR)-5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,2,4a-trimethyltetrahydro-4H,5H-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-7-yl)methoxy)dimethylsilane | 936642-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: tert-butyl(((4aS,5S,7S,8aR)-5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,2,4a-trimethyltetrahydro-4H,5H-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-7-yl)methoxy)dimethylsilane
• CAS: 936642-15-8
• 化学式: C₂₅H₅₂O₅Si₂
• 分子量: 488.856
• InChiKey: IOAXOBVQBAMUCL-HULNYRCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(((4aS,5S,7S,8aR)-5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,2,4a-trimethyltetrahydro-4H,5H-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-7-yl)methoxy)dimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗肿瘤药（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对-（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。通过分子内的1，3-偶极环加成反应立体选择性地构建上四氢吡喃环。双环异恶唑啉导致分子中存在的四氢吡喃环以及四级立体中心。通过催化不对称杂Diels-Alder反应组装低级四氢吡喃环是关键步骤。在此一步反应中，对映选择性地安装了三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0701013
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6S)-3a-methyl-4-(2-phenylmethoxyethyl)-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4,6,7-tetrahydropyrano[4,3-c][1,2]oxazole 在 palladium on activated charcoal 、 W-2 Raney nickel 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 硼酸 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl(((4aS,5S,7S,8aR)-5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,2,4a-trimethyltetrahydro-4H,5H-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-7-yl)methoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗肿瘤药（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对-（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。通过分子内的1，3-偶极环加成反应立体选择性地构建上四氢吡喃环。双环异恶唑啉导致分子中存在的四氢吡喃环以及四级立体中心。通过催化不对称杂Diels-Alder反应组装低级四氢吡喃环是关键步骤。在此一步反应中，对映选择性地安装了三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0701013