(3-Hydroxy-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)methyl acetate | 681152-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-Hydroxy-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)methyl acetate
• CAS: 681152-08-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: QCTSKEDLTBXPSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Hydroxy-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)methyl acetate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到Acetic acid 2,2-dimethyl-6-methylene-3-oxo-cyclohexylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用Pd II和Ti III化学方法获得γ-双加氧萜类化合物：雌甾烷酮的合成以及Aphidicolin和Pyrripyropene A的新方法

  摘要：

  实际上，在A环上有几种具有特征性γ-双加氧系统的萜类化合物，其中许多显示出有趣的药理特性。我们已经开发出了用于合成这些萜类化合物的新策略，涉及三个阶段：（a）商业多烯的选择性环氧化；（b）钛（III）催化的由此得到的环氧聚戊二烯的环化；以及（c）Pd介导的远程如此形成的环状萜类化合物的A环上的C-4处连接的赤道甲基的官能化。事实证明，该策略可用于合成天然拉丹烷啡肽（1）和相关的萜类化合物，以及用于药理活性成分蚜虫二萜（2）和吡啶并戊二烯A（3）的先进合成方法。）。

  DOI：

  10.1021/jo0502910
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl acetate 在 二氯二茂钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到(3-Hydroxy-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regio-selective Ti-mediated radical cyclization of epoxy-alkenes: synthesis of the A and C ring synthons of paclitaxel

  摘要：

  We have developed a practical synthetic route for the A and C rings of paclitaxel. The key reaction is a Ti-mediated radical cyclization of an epoxyalkene. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01655-0

文献信息

• Ti(III)-catalyzed radical cyclization of 6,7-epoxygeranyl acetate
  作者：Shinichiro Fuse、Malcoln Hanochi、Takayuki Doi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.138

  日期：2004.2

  The reductive cyclization of epoxygeranyl acetate (1) was investigated using a catalytic amount of Cp2TiCl with various additives. The newly developed Cp2TiCl-Mn-lutidine.HCl-BEt3 system was found to be as effective as the reported stoichiometric system to afford the cyclized dehydro products 4 and 5 with 72% selectivity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Exploiting Pd^II and Ti^III Chemistry To Obtain γ-Dioxygenated Terpenoids:  Synthesis of Rostratone and Novel Approaches to Aphidicolin and Pyripyropene A
  作者：José Justicia、J. Enrique Oltra、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/jo0502910

  日期：2005.10.1

  a characteristic γ-dioxygenated system on the A ring, and many of them show interesting pharmacological properties. We have developed a novel strategy for the synthesis of these terpenoids involving three stages: (a) the selective epoxidation of commercial polyenes, (b) titanium(III)-catalyzed cyclization of the epoxypolyprenes thus obtained, and (c) Pd-mediated remote functionalization of the equatorial

  实际上，在A环上有几种具有特征性γ-双加氧系统的萜类化合物，其中许多显示出有趣的药理特性。我们已经开发出了用于合成这些萜类化合物的新策略，涉及三个阶段：（a）商业多烯的选择性环氧化；（b）钛（III）催化的由此得到的环氧聚戊二烯的环化；以及（c）Pd介导的远程如此形成的环状萜类化合物的A环上的C-4处连接的赤道甲基的官能化。事实证明，该策略可用于合成天然拉丹烷啡肽（1）和相关的萜类化合物，以及用于药理活性成分蚜虫二萜（2）和吡啶并戊二烯A（3）的先进合成方法。）。
• Stereo- and regio-selective Ti-mediated radical cyclization of epoxy-alkenes: synthesis of the A and C ring synthons of paclitaxel
  作者：Kazuoki Nakai、Miyuki Kamoshita、Takayuki Doi、Haruo Yamada、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01655-0

  日期：2001.10

  We have developed a practical synthetic route for the A and C rings of paclitaxel. The key reaction is a Ti-mediated radical cyclization of an epoxyalkene. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.