2-ethynyl-2-hydroxy-1-cyclohexanone | 4301-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethynyl-2-hydroxy-1-cyclohexanone
• 英文别名: 2-Ethinyl-2-hydroxy-cyclohexanon；2-ethynyl-2-hydroxy-cyclohexanone；2-Aethinyl-2-hydroxy-cyclohexanon；2-Ethynyl-2-hydroxycyclohexan-1-one
• CAS: 4301-19-3
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: BDCLGYDGCGZYBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  130 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-2-hydroxy-1-cyclohexanone 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 正丁胺 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-6-(7-methoxyhept-3-ene-1,5-diynyl)-1,6-bis{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  埃司帕米霉素-卡利车霉素类抗肿瘤抗生素核心烯二炔结构的合成

  摘要：

  从环己烷-1，2-二酮经八步合成了总产率为9％的埃司帕米霉素-卡利车霉素系列的核心结构双环[7.3.1]二烯2，并在室温下稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80634-1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基环己酮二聚物 在 三氯化铁 、 苯 作用下， 生成 2-ethynyl-2-hydroxy-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  McEntee et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4699

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2-Acyl migration with α-imino rhodium carbenoids leading to substituted 1-naphthols
  作者：Tomoya Miura、Shunsuke Moritani、Yota Shiratori、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/d1cc06349a

  日期：——

  A unique method for the synthesis of substituted 1-naphthols by a rhodium(II)-catalysed ring-expansion reaction of 2-triazolyl-1-indanone derivatives is reported. 1,2-Acyl migration occurs with an intermediate α-imino rhodium carbenoid generated from the triazolyl moiety.

  报道了一种通过铑( II ) 催化的2-三唑基-1-茚满酮衍生物的扩环反应合成取代1-萘酚的独特方法。1,2-酰基迁移与由三唑基部分产生的中间体 α-亚氨基铑类卡宾一起发生。
• Ried; Schmidt, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2499,2503
  作者：Ried、Schmidt

  DOI：——

  日期：——
• Unsaturated macrocyclic compounds. LXXIII. Synthesis of 1,2-diethynylcyclohexene and its oxidation to a tetradehydro[12]annulene derivative
  作者：Franz Sondheimer、Gwenda M. Pilling

  DOI：10.1021/ja00737a021

  日期：1971.4
• Mikheeva,L.F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 1558 - 1561
  作者：Mikheeva,L.F.

  DOI：——

  日期：——
• TOMIOKA, KIYOSHI;FUJITA, HITOSHI;KOGA, KENJI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 851-854
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、FUJITA, HITOSHI、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——