1-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-yn-1-ol | 1446099-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1446099-72-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: NFLINIPWZZARRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-yn-1-ol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)(1-(4 (trifluoromethyl)benzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吡唑并三唑杂合体作为细胞毒性和凋亡诱导剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  通过结合1,3-二苯基吡唑和三唑骨架，设计并合成了一系列吡唑-三唑杂化物，得到（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）（1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-基）亚甲基。筛选所有合成的化合物对四种肿瘤细胞系的抗癌活性，即。HT-29（结肠），PC-3（前列腺），A549（肺）和U87MG（胶质母细胞瘤）细胞。大多数受试化合物表现出中度至在不同癌细胞有效的细胞生长抑制，特别是，该化合物17，23和29表现出对与IC这些细胞系的细胞毒性有前途50值在0.86–3.72μM的范围内。此外，使用基于细胞的分析方法（包括伤口愈合分析，流式细胞术，Hoechst染色，a啶橙/溴化乙锭染色，膜联蛋白V-FITC），在U87MG癌细胞中研究了这些化合物抑制细胞生长和诱导凋亡的潜在机制。 /碘化丙锭双重染色，若丹明123染色和羧基DCFDA染色。结果表明，该化合物通过上调促凋亡（Bax）和下调抗凋亡（B

  DOI：

  10.1039/c5ob00842e
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （Z）-1-（1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-基）-3-（苯氨基）丙-2-烯-1-酮衍生物的合成作为潜在的抗癌和凋亡诱导剂

  摘要：

  合成了一系列（Z） -1-（1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基）-3-（苯氨基）丙-2-烯-1-酮衍生物，并用1 H和13表征13 C NMR，ESI-MS和HRMS。评价所有合成的化合物对HT-29，PC-3，A549和U87MG人肿瘤细胞系的抗癌活性。大多数合成的化合物选择性地显示出对A549癌细胞的有效生长抑制作用，并且对非癌性HaCaT细胞没有明显的毒性。一些代表性化合物的，特别是，16，22和28表现出强效的生长抑制，IC 50值在1.25–3.98μM的范围内，与标准化疗药物5-氟尿嘧啶相当或什至更好。初步的机理研究表明，这些化合物可以有效抑制A549细胞的迁移能力。流式细胞仪分析表明该化合物处理导致G2 / M细胞周期停滞。此外，这些化合物通过线粒体膜电位（DΨm）的去极化和增加的活性氧（ROS）的产生诱导A549细胞凋亡，表明它们有潜力作为癌症化学疗法发展的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.051

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel fluorinated pyrazolo-1,2,3-triazole hybrids as antimycobacterial agents
  作者：Narender Reddy Emmadi、Chiranjeevi Bingi、Sudha Sravanti Kotapalli、Ramesh Ummanni、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.044

  日期：2015.8

  novel 3-trifluoromethyl pyrazolo-1,2,3-triazole hybrids (5–7) were accomplished starting from 5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-amine (1) via key intermediate 2-azido-N-(5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)acetamide (3) through click chemistry approach. Thus obtained compounds in 5–7 series were evaluated for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium smegmatis (MC2 155)

  新的3-三氟甲基吡唑并-1,2,3-三唑杂交的文库（5 - 7）中实现了从5-苯基-3-（三氟甲基）-1开始ħ吡唑-4-胺（1）经由关键中间体通过点击化学方法，2-叠氮基-N-（5-苯基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑-4-基）乙酰胺（3）。由此获得的化合物在5 - 7系列的体外抗分支杆菌活性的针对评价耻垢分枝杆菌（MC 2 155）和也验证了细胞毒性。这些研究产生了有前途的铅化合物5q，7b和7c的MIC（μg / mL）分别为15.34、16.18和16.60。在这三种化合物中，2-（4-（4-甲氧基苯甲酰基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-N-（5-苯基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑- 4-yl）乙酰胺（5q）成为最有前途的抗结核药物，对A549癌细胞系的细胞毒性最低。这是第一个证明吡唑并三唑杂化物作为潜在抗分枝杆菌药的报告。
• Platinum catalysed hydrosilylation of propargylic alcohols
  作者：Catherine A. McAdam、Mark G. McLaughlin、Adam J. S. Johnston、Jun Chen、Magnus W. Walter、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c3ob40496j

  日期：——

  A facile and user-friendly protocol has been developed for the selective synthesis of E-vinyl silanes derived from propargylic alcohols using a PtCl2/XPhos catalyst system. The reaction is generally high yielding and provides a single regioisomer at the β-position with E-alkene geometry. The reaction is extremely tolerant of functionality and has a wide scope of reactivity both in terms of alkynes

  已经开发了一种简便且用户友好的协议，用于使用PtCl 2 / XPhos催化剂系统选择性合成衍生自炔丙醇的E-乙烯基硅烷。该反应通常是高产率的，并且在具有E-烯烃几何构型的β-位提供单一的区域异构体。该反应对功能性极宽容，并且在所用炔烃和硅烷方面都具有广泛的反应性。已经研究了催化剂的负载量，发现在极低的催化剂负载量下观察到良好的反应性。这种方法也已扩展到丹麦-Hiyama一锅加氢硅烷化反应。