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(1E/Z)-1-(tert-butylthio)-4-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-trimethylsilyloxy-but-1-ene | 203392-55-6

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(1E/Z)-1-(tert-butylthio)-4-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-trimethylsilyloxy-but-1-ene
英文别名
——
(1E/Z)-1-(tert-butylthio)-4-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-trimethylsilyloxy-but-1-ene化学式
CAS
203392-55-6
化学式
C18H36O3SSi
mdl
——
分子量
360.634
InChiKey
HHOCUILEHSDNLV-AWEZNQCLSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.92
  • 重原子数:
    23.0
  • 可旋转键数:
    6.0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.89
  • 拓扑面积:
    27.69
  • 氢给体数:
    0.0
  • 氢受体数:
    4.0

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (1E/Z)-1-(tert-butylthio)-4-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-trimethylsilyloxy-but-1-ene氢氧化钾 、 triphenylmethylium hexachloroantimonate(V) 、 二异丁基氢化铝 作用下, 以 甲醇二氯甲烷 为溶剂, 生成 (1R,7aR)-1-[(R)-1-Hydroxymethyl-3-((S)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-7a-methyl-4-phenylsulfanyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-ol
    参考文献:
    名称:
    Enantioselective synthesis of 24,25-dihydroxy vitamin D3 northern portion from (S)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexane-1-one. Remote asymmetric induction in an acid-catalysed conjugate addition
    摘要:
    Enantioselective synthesis of building blocks, 2 and 16, for 24,25-dihydroxy- and 25-hydroxy vitamin D synthesis, respectively, from easily accessible optically active hydroxy ketone 5, is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
    DOI:
    10.1016/s0040-4039(97)10647-5
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    酸催化共轭加成反应中维生素 D- 不对称诱导的 atrans-Hydrindane 环/侧链结构单元的对映选择性全合成
    摘要:
    对于 1α,25-二羟基维生素 D3 (3) 的对映选择性全合成,我们开发了一种对“北部”部分构建块 8 的对映选择性方法,从光学活性己酸衍生物 44, 2-methylcyclopent-2-en 开始-1-一 (10) 和 1-(苯硫基)but-3-en-2-one (9)。检查了同手性 (S)-烯酮缩醛 28、40、44 和 58 与 10 的加成反应的空间过程。我们发现,在 28、44 和 40 的情况下,反应以高的简单和诱导(面部)非对映选择性发生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
    DOI:
    10.1002/ejoc.200300611
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