(2-(2-methylallyloxy)ethylidene)cyclopropane | 1063750-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-(2-methylallyloxy)ethylidene)cyclopropane
• 英文别名: (2-(2-methylalloxy)ethylidene)cyclopropane；2-(2-Methylprop-2-enoxy)ethylidenecyclopropane
• CAS: 1063750-87-7
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: FPFMEGZOPSYCFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(2-methylallyloxy)ethylidene)cyclopropane 、 3-丁炔-2-酮 在 亚磷酸三苯酯 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到1-[(3aR*,8aS*)-8a-methyl-4-methylene-3,3a,4,5,8,8a-hexahydro-1H-cyclohepta[c]furan-6-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Evans, P. Andrew; Inglesby, Phillip A., Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 12838 - 12839

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-tosyloxy-1-vinylcyclopropane 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 diethylzinc 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2-(2-methylallyloxy)ethylidene)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Evans, P. Andrew; Inglesby, Phillip A., Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 12838 - 12839

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Rhodium-Catalyzed [3 + 2 + 1] Carbocyclization of Alkenylidenecyclopropanes with Carbon Monoxide: Theoretical Evidence for a Trimethylenemethane Metallacycle Intermediate
  作者：Shivnath Mazumder、Deju Shang、Daniela E. Negru、Mu-Hyun Baik、P. Andrew Evans

  DOI：10.1021/ja305467x

  日期：2012.12.26

  The theoretically inspired development of a Rh-catalyzed [3 + 2 + 1] carbocyclization of carbon- and heteroatom-tethered alkenylidenecyclopropanes (ACPs) with CO for the stereoselective construction of cis-fused bicyclohexenones is described. This study demonstrates that the ring opening of alkylidenecyclopropane proceeds through a Rh(III)-trimethylenemethane complex, which undergoes rate-determining

  描述了从理论上启发的 Rh 催化的 [3 + 2 + 1] 碳环化的碳和杂原子连接的亚链烯基环丙烷 (ACP) 与 CO 用于立体选择性构建顺式稠合双环己烯酮的开发。该研究表明，亚烷基环丙烷的开环是通过 Rh(III)-三亚甲基甲烷配合物进行的，该配合物通过过渡态进行限速碳金属化，准确预测该过程的立体化学结果。实验研究证明了这种方法的有效性，并包括第一个涉及 ACP 的高度对映选择性反应，以进一步突出这种转化的合成效用。