4-nitrophenyl tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xyloside | 162088-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xyloside
• 英文别名: Xyl2Ac3Ac4Ac(b1-4)Xyl2Ac3Ac(b)-O-Ph(4-NO2)；[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 162088-89-3
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₁₆
• 分子量: 613.529
• InChiKey: GYBDFDYYIVUBJW-FVWBIGPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xyloside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到p-nitrophenyl β-D-xylopyranosyl-(1->4)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-木糖苷的短合成

  摘要：

  摘要苄基2,3,2'，3'，4'-戊-O-乙酰基-β-木糖苷，2-硝基苯基β-木糖苷，4-硝基苯基β-木糖苷和2-碘苄基1-硫代-β-木糖苷通过短而高度选择性的途径合成。使用二丁基氧化锡和三乙基甲硅烷基氯选择性地将β-d-吡喃吡喃糖苷4-O-三乙基甲硅烷基化，然后将2，3-二-O-乙酰化。在酸性条件下进行甲硅烷基化得到4-未保护的木糖苷，然后使用2,3,4-三-O-乙酰基-α-d-木吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯将其β-d-木糖基化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00214-2
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4-nitrophenyl tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xyloside
  参考文献：
  名称：

  β-木糖苷的短合成

  摘要：

  摘要苄基2,3,2'，3'，4'-戊-O-乙酰基-β-木糖苷，2-硝基苯基β-木糖苷，4-硝基苯基β-木糖苷和2-碘苄基1-硫代-β-木糖苷通过短而高度选择性的途径合成。使用二丁基氧化锡和三乙基甲硅烷基氯选择性地将β-d-吡喃吡喃糖苷4-O-三乙基甲硅烷基化，然后将2，3-二-O-乙酰化。在酸性条件下进行甲硅烷基化得到4-未保护的木糖苷，然后使用2,3,4-三-O-乙酰基-α-d-木吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯将其β-d-木糖基化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00214-2

文献信息

• An efficient chemical-enzymatic synthesis of 4-nitrophenyl β-xylobioside: a chromogenic substrate for xylanases
  作者：Adva Mechaly、Valery Belakhov、Yuval Shoham、Timor Baasov

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00209-7

  日期：1997.11

  Abstract 4-Nitrophenyl-β-xylobioside was synthesized by an improved short chemical-enzymatic method, based on the use of xylobiose as a starting material. Xylobiose was prepared following extensive enzymatic digestion of birchwood xylan with xylanase T-6. The resulting digest, containing mainly xylobiose and xylose, was directly subjected to an acetylation step, which after silica gel chromatography

  摘要以木糖为原料，采用改进的短化学酶法合成了4-硝基苯基-β-木糖苷。在用木聚糖酶T-6对桦木木聚糖进行广泛的酶消化之后，制备木糖。将所得的主要包含木糖和木糖的消化物直接进行乙酰化步骤，该步骤在硅胶色谱法后提供高纯度的木糖六乙酸盐。用乙酸中的HBr溴化可定量获得相应的溴化物，在偶联和脱保护步骤后，可得到目标物4-硝基苯基-β-木二糖苷。
• Synthesis of 2- and 4-nitrophenyl β-glycosides of β-(1 → 4)-d-xylo-oligosaccharides of dp 2–4
  作者：Kenichi Takeo、Yasushi Ohguchi、Rumi Hasegawa、Shinichi Kitamura

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00214-e

  日期：1995.11

  synthesized by N-iodosuccinimide-silver triflate-promoted condensation using 11 and 15 as the glycosyl acceptors and ethyl 1-thio-β-d-xylopyranoside triacetate 16, 36, and 37 as the glycosyl donors. Also described are an improved preparation of 4 and 5, and the synthesis of 1-naphthyl β-d-xylopyranoside, as well as an alternative approach to the 2- and 4-nitrophenyl β-xylobiosides.

  通过二丁基氧化锡介导的酰化作用，将2-和4-硝基苯基β-d-吡喃吡喃糖苷（4和5）转化为相应的2,3-二-O-苯甲酰基衍生物11和15。炭柱色谱法，由市售材料制成，并转化为二糖和三糖甲基1-硫代-β-糖苷36和37。β-（1→4）-d-的2-和4-硝基苯基β-糖苷dp 2–4的木糖寡糖是通过N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸银促进的缩合反应合成的，使用11和15作为糖基受体，乙基1-硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷三乙酸酯16、36和37作为糖基供体。 。还描述了改进的4和5的制备方法以及1-萘β-d-吡喃吡喃糖苷的合成，以及2-和4-硝基苯基β-吡喃二糖苷的替代方法。
• Glycosynthase-Mediated Assembly of Xylanase Substrates and Inhibitors
  作者：Ethan D. Goddard-Borger、Brigitte Fiege、Emily M. Kwan、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/cbic.201100229

  日期：2011.7.25

  Assembly by synthase: An exo‐β‐xylosidase mutant with glycosynthase activity greatly simplifies the synthesis of xylanase substrates and inhibitors (see scheme). Some of these glycosynthase products were found to be the most potent competitive inhibitors of glycoside hydrolase family 10 and 11 xylanases reported to date.

  由合酶组装：具有糖合酶活性的exo - β-木糖苷酶突变体大大简化了木聚糖酶底物和抑制剂的合成（请参阅方案）。发现这些糖合酶产物中的一些是迄今为止报道的糖苷水解酶家族10和11木聚糖酶的最有效竞争抑制剂。