meso-4,5-O-isopropylidene-cycloheptan-1-one | 140837-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: meso-4,5-O-isopropylidene-cycloheptan-1-one
• 英文别名: (3aR,8aS)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7,8,8a-hexahydrocyclohepta[d][1,3]dioxol-6-one
• CAS: 140837-00-9；146608-42-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: YJHWCAUIAMUQFV-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 meso-4,5-O-isopropylidene-cycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的双环[5.3.0] decan-2-ones的酰基自由基引发的串联7-endo / 5-exo自由基环化方法

  摘要：

  描述了从手性池制备赤型和苏型4，5-二羟基庚基6-烯酸的丙酮化物衍生物。衍生自这些酸的苯基硒烯酸酯与氢化三丁基锡进行环化，得到环己酮和环庚酮的混合物。通过串联自由基环化过程，在C-7处包含适当的四个碳侧链，从而以中等收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91564-8

文献信息

• From (−)-quinic acid to 8-azabicyclo[3.2.1]octane framework: Preparation of an enantiopure tropan-6α-ol
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Paolo Marchetti、Gian P Pollini、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00254-9

  日期：1999.4

  D(−)-quinic acid 1, was the key step for the construction of the cycloheptanone derivative 8. Its transformation into azidosulfate 18 set the stage for the preparation of the N-protected 8-azabicyclo[3.2.1]octane derivative 22, which, to the best of our knowledge, has been never obtained in optically pure form, as well as the tropan-6α-ol 24, obtained by reduction with LiAlH4.

  的碳原子环插入通过α-重氮-β羟基酯中间体的热解，进而由重氮基乙酸乙酯和3,4-之间反应得到ö异亚丙基-3（[R ），4（小号）-dihydroxycyclohexanone 2，一个通过五个步骤从D（-）-奎尼酸1轻松制备的chiron是构建环庚酮衍生物8的关键步骤。其转化为叠氮硫酸盐18为制备N保护的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物22奠定了基础。，其中，以最佳的我们所知，已从未光学纯形式，以及所述tropan-6α醇得到24，通过还原获得的LiAlH 4。
• Batty, Duncan; Crich, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 23, p. 3193 - 3204
  作者：Batty, Duncan、Crich, David

  DOI：——

  日期：——
• Betty Duncan, Crich David, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1992) N 23, S 3193- 3204
  作者：Betty Duncan, Crich David

  DOI：——

  日期：——