Ethyl 3-(4-cyanophenyl)-3-hydroxyprop-2-enoate | 66980-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(4-cyanophenyl)-3-hydroxyprop-2-enoate
• 英文别名: ethyl 3-(4-cyanophenyl)-3-hydroxyprop-2-enoate
• CAS: 66980-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: CYFZJEMEHLGEOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到Ethyl 3-(4-cyanophenyl)-3-hydroxyprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  4-亚甲基异恶唑酮中高度扭曲的C = C双键

  摘要：

  如通过X射线晶体学，异恶唑-5-（4-确定ħ） -酮衍生物12 - 19围绕环外C4特征二面角=的26-90°C6双键。在高度扭曲的双叔丁基氨基衍生物18和19中，C4-C6键本质上是单键。在B3LYP / 6-31G（d）级别上的密度泛函理论计算，包括模拟的溶剂场，有助于稳定两性离子结构，与实验晶体学数据非常吻合。观察到键长与计算出的π/π*轨道占有商之间具有良好的相关性。还观察到扭曲角和电荷分离之间的良好相关性，该相关性是通过在异恶唑酮部分上计算出的负电荷测得的。低障碍绕扭转环外双键C4 = C6化合物在13，20，和21（Δ ģ ‡ = 15-16千卡摩尔-1（63-67千焦耳摩尔-1））是通过动态1 H NMR聚结测量确定的。估计17的旋转势垒小于10 kcal mol –1。化合物10和18的旋转势垒经计算为〜8 kcal mol –1。

  DOI：

  10.1071/ch09359