(E)-1,3-dicyclohexyl-2-propen-1-ol | 79605-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1,3-dicyclohexyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: (E)-1,3-dicyclohexylprop-2-en-1-ol
• CAS: 79605-63-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: VFZLIXAOQTZVGW-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-dicyclohexyl-2-propen-1-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-(S)-1,3-Dicyclohexyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碲化物介导的外消旋E-烯丙基醇向同手性Z-烯丙基醇的立体定向转化；通过缩水甘油衍生物对伯和仲烯丙基醇进行转座

  摘要：

  外消旋的反式仲烯丙基醇可以通过将碲化物介导的转座反应转化为同手性的顺式仲烯丙基醇，该置换反应适用于从Sharpless动力学拆分获得的同手性的缩水甘油。（+）-Linalool从香叶醇中获得> 95％的对映体过量，这是伯烯丙基醇向同手性叔醇转位的一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97907-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,3-dicyclohexylpropenone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到(E)-1,3-dicyclohexyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  阳离子钯 (II)- 和铂 (II)-η3-烯丙基配合物与氟化物的相互作用：不对称烯丙基氟化是一种可行的反应吗？

  摘要：

  复合阳离子 [M(η3-R2All)(PPFPz{3-tBu})]+ (M = PdII, R2All = 1,3-二苯基烯丙基, 1,3-二环己基烯丙基, 茚基; M = PtII, R2All = 1,3 -二苯基烯丙基；PPFPz-{3-tBu} = 3-叔丁基-1-{1-[2-二苯基膦酰基-二茂铁基]乙基}-1H-吡唑）已与PF6-或SbF6-形成盐。它们已通过溶液中的 NMR 光谱和固态下的 X 射线晶体学进行表征。它们与亲核和“裸”氟化物源的反应已通过多核 NMR 光谱进行了研究。PdII 复合物没有经历任何亲核取代，伴随着烯丙基氟的释放。二环己基烯丙基片段通过消除以 1,3-二烯形式释放，但与其他烯丙基配合物的非特异性分解反应占主导地位。复合物 [Pt(η3-1, 3-Ph2C3H3)(PPFPz{3-tBu})]PF6 与 Me4NF 进行阴离子交换得到 [Pt(1,3-P

  DOI：

  10.1002/ejic.200500795

文献信息

• A tellurium transposition route to allylic alcohols: overcoming some limitations of the Sharpless-Katsuki asymmetric epoxidation
  作者：Donald C. Dittmer、Robert P. Discordia、Yanzhi Zhang、Christopher K. Murphy、Archana Kumar、Aurora S. Pepito、Yuesheng Wang

  DOI：10.1021/jo00055a029

  日期：1993.1

  Good yields of enantiomeric allylic alcohols can be obtained in high enantiomeric excess (ee) by combining the Sharpless-Katsuki asymmetric epoxidation process (SAE) with tellurium chemistry. The advantages of the tellurium process are as follows: (1) the 50% yield limitation on the allylic alcohol in the Sharpless kinetic resolution (SKR) can be overcome; (2) allylic tertiary alcohols which are unsatisfactory substrates in the SKR can be obtained in high optical purity; (3) optically active secondary allylic alcohols with tertiary alkyl substituents (e.g. tert-butyl) at C-1 can be obtained in high ee; (4) optically active sterically congested cis secondary alcohols can be obtained in high ee; and (5) the nuisance of the slow SAE of some vinyl carbinols can be avoided. The key step in the reaction sequence is either a stereospecific 1,3-trans position of double bond and alcohol functionalities or an inversion of the alcohol configuration with concomitant deoxygenation of the epoxide function in epoxy alcohols. Trans secondary allylic alcohols can be converted to cis secondary allylic alcohols by way of erythro epoxy alcohols (glycidols); threo glycidyl derivatives are converted to trans secondary allylic alcohols. These transformations are accomplished by the action of telluride ion, generated in situ from the element, on a glycidyl sulfonate ester. Reduction of elemental Te is conveniently done with rongalite (HOCH2SO2Na) in an aqueous medium. This method is satisfactory when Te2- is required to attack a primary carbon site of a glycidyl sulfonate. In cases where Te2- is required to attack a secondary carbon site, reduction of the tellurium must be done with NaBH4 or LiEt3BH. Elemental tellurium is precipitated during the course of the reactions and can be recovered and reused.
• Kinetic resolution of racemic allylic alcohols by enantioselective epoxidation. A route to substances of absolute enantiomeric purity?
  作者：Victor S. Martin、Scott S. Woodard、Tsutomu Katsuki、Yasuhiro Yamada、Masonari Ikeda、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00410a053

  日期：1981.10
• DISCORDIA, ROBERT P.;MURPHY, CHRISTOPHER K.;DITTMER, DONALD C., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 5603-5606
  作者：DISCORDIA, ROBERT P.、MURPHY, CHRISTOPHER K.、DITTMER, DONALD C.

  DOI：——

  日期：——