(1R,2R)-2-azido-3-chloro-3-cyclohex-3-enol | 1498378-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (1R,2R)-2-azido-3-chloro-3-cyclohex-3-enol
• 英文别名: (1R,2R)-2-azido-3-chlorocyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 1498378-72-5
• 化学式: C₆H₈ClN₃O
• 分子量: 173.602
• InChiKey: LVMBCNGYTWNVRG-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-azido-3-chloro-3-cyclohex-3-enol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 (1R,2R)-2-azido-3-chlorocyclohex-3-enyl acetate 、 (1R,4S)-4-azido-3-chlorocyclohex-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  氮亲核试剂与对映体纯环己烯基亲电试剂的反应：立体和区域选择性研究

  摘要：

  考察了对映体纯的环己烯环氧化物和反式1,2-溴乙酸酯的反应，它们衍生自相应的取代苯顺式-二氢二醇代谢物，并与氮亲核试剂反应，并提出了可能的机理。最初的目标是合成新的1,2-氨基醇对映异构体，作为潜在的手性配体和合成支架，以产生文库。这些看似简单的取代反应被证明比最初预期的要复杂，并且被发现涉及不同反应机理的组合。

  DOI：

  10.1002/poc.3183
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,5aS)-5-chloro-1a,2,3,5a-tetrahydro-1-benzoxirene 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2R)-2-azido-3-chloro-3-cyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  氮亲核试剂与对映体纯环己烯基亲电试剂的反应：立体和区域选择性研究

  摘要：

  考察了对映体纯的环己烯环氧化物和反式1,2-溴乙酸酯的反应，它们衍生自相应的取代苯顺式-二氢二醇代谢物，并与氮亲核试剂反应，并提出了可能的机理。最初的目标是合成新的1,2-氨基醇对映异构体，作为潜在的手性配体和合成支架，以产生文库。这些看似简单的取代反应被证明比最初预期的要复杂，并且被发现涉及不同反应机理的组合。

  DOI：

  10.1002/poc.3183