methyl 7-hydroxy-2,9,9-trimethyl-1-oxo-2,8,9,9a-tetrahydro-2-azabenzo[cd]azulene-6-carboxylate | 1228023-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-hydroxy-2,9,9-trimethyl-1-oxo-2,8,9,9a-tetrahydro-2-azabenzo[cd]azulene-6-carboxylate
• CAS: 1228023-07-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: IFHIBUVKPKNZLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-hydroxy-2,9,9-trimethyl-1-oxo-2,8,9,9a-tetrahydro-2-azabenzo[cd]azulene-6-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到methyl 7-hydroxy-2,9,9-trimethyl-8,9-dihydro-2H-2-aza-benzo[cd]azulene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯的方法：四环核的简便合成

  摘要：

  报道了N- methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯的官能化四环核心的合成。该方法的特点是吲哚亚胺离子和高度官能化的乙烯基甲硅烷基乙烯酮缩醛之间的会聚偶联，然后是通过烯醇芳基化进行的分子内钯催化环化。

  DOI：

  10.1021/ol1006373
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-(4-bromo-1-methyl-2,3-dihydro-2-oxindol-3-yl)-5-methyl-3-oxohexanoate 在 [Pd(^tBu₃P)₂]₂ 、 三氟乙酸 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 7-hydroxy-2,9,9-trimethyl-1-oxo-2,8,9,9a-tetrahydro-2-azabenzo[cd]azulene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  welwitindolinones 的研究：N-methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯和相关天然产物的正式合成

  摘要：

  正式合成Ñ -methylwelwitindolinoneÇ异硫氰酸酯（4）等几个welwitindolinones 5 - 8分别通过独立合成实现79。该合成以路易斯酸介导的杂芳基甲醇和双-TMS 烯醇醚之间的偶联、分子内烯醇芳基化和前所未有的 γ-酰氧烯酮分子内烯丙基烷基化为特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.010