epi-1,2,3,4,5,6-hexaphenylcyclohexane | 1027097-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: epi-1,2,3,4,5,6-hexaphenylcyclohexane
• 英文别名: 1,3-diaxial-2,4,5,6-tetraequatorial-hexaphenylcyclohexane
• CAS: 1027097-67-1
• 化学式: C₄₂H₃₆
• 分子量: 540.748
• InChiKey: WMHAJFLXHLHINS-NQOQENILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六苯基苯 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到all-cis-1,2,3,4,5,6-hexaphenylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  六苯基和五苯基苯的桦木还原以及X-射线晶体学和NMR光谱研究顺式和外延式1,2,3,4,5,6-六苯基环己烷和2,3,5,6-四苯基-1， 1'-双环己基：重新讨论Cannizzaro的难题。

  摘要：

  六苯基苯的桦木还原得到1,2,3,4,5,6-六苯基环己烷的两种异构体。全顺式异构体1的X射线晶体结构表明，相对于常规椅子结构中的位置，这三个芳基取代基的显着张开可以缓解三个轴向苯基之间的严重空间拥挤。晶体学上和通过NMR光谱法鉴定的第二种产物2为六苯基环己烷的1,3-二轴-2,4,5,6-四赤道（epi）异构体，其中六个另外的氢原子中只有五个位于C（6）Ph（6）前体的同一面。全顺式异构体1的变温NMR研究得出大约19 kcal mol（-1）的椅子到椅子倒置势垒，它比以前报道的全顺式1,2,3值要高一些， 3,4,5，6-C（6）H（6）R（6）其中R = Me或CO（2）Me。讨论了可能与Cannizzaro 1854年报告的具有式（C（7）H（6））（n）的产品有关的问题。相反，桦木还原五苯苯导致形成2,3,5,6-四苯基-1,1'-双环己叉基。

  DOI：

  10.1002/chem.200701306