六苯基苯 | 992-04-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 六苯基苯
• 英文名称: hexaphenylbenzene
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6-hexaphenylbenzene；3',4',5',6'-tetraphenyl-1,1':2',1''-terphenyl；1,2,3,4,5,6-hexakis-phenylbenzene
• CAS: 992-04-1
• 化学式: C₄₂H₃₀
• 分子量: 534.7
• InChiKey: QBHWPVJPWQGYDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (lit.)
• 沸点：
  547.47°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8530 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: Hexaphenylbenzene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C42H30
分子式
: 534.69 g/mol
分子量
成分 浓度
3',4',5',6'-Tetraphenyl-o-terphenyl
-
化学文摘编号(CAS No.) 992-04-1
EC-编号 213-591-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: > 300 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

六苯基苯是一种芳香族化合物，由六个苯基取代了苯环上的六个氢原子。这种化合物可通过Diels–Alder反应制备，具体过程是在二苯酮或其它高温溶剂下，利用四苯基环戊二烯酮和二苯基乙炔的反应得到六苯基苯。

唐本忠院士团队的赵祖金教授等发展了一种结合了价键共轭和空间共轭的折叠型单分子导线，并验证了多通道导电机制对于提高分子导电能力的可行性（Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 4231−4235）。近期，赵祖金教授等利用具有聚集诱导发光（AIE）特性和空间共轭作用的六苯基苯作为核心基团，开发了空间共轭更强的多通道单分子导线。通过在外围苯环上引入甲氧基来调节六苯基苯的空间共轭作用。

研究者们利用单晶衍射分析发现，六个苯环以环形排列的方式，彼此间的距离小于3.5 Å，表明这些苯环之间存在空间共轭作用。进一步的紫外吸收光谱、电化学循环伏安及理论计算等手段验证了六苯基苯体系中空间共轭作用的存在，并且随着甲氧基数量的增加，空间共轭作用逐渐增强。然而，该系列分子中的价键共轭骨架（寡聚五苯）则因甲氧基的引入变得更加扭曲，导致价键共轭程度下降。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六苯基苯 在 iron(III) chloride 作用下， 反应 1.0h， 以64%的产率得到5,6,7,10,11,12,19,20,21,24,25,26,33,34,35,38,39,40-Octadecachlorotridecacyclo[28.12.0.02,15.03,8.04,41.09,14.013,18.016,29.017,22.023,28.027,32.031,36.037,42]dotetraconta-1,3,5,7,9(14),10,12,15,17,19,21,23,25,27,29,31(36),32,34,37,39,41-henicosaene
  参考文献：
  名称：

  超越 Scholl 反应——通过机械化学对纳米石墨烯进行一步平面化和边缘氯化

  摘要：

  基准纳米石墨烯三亚苯基和六环六苯并氯苯的边缘氯化是通过机械化学方法进行的。这种方法克服了溶解度限制并消除了对复杂氯化条件的需要。此外，低聚亚苯基的平面化和它们的边缘氯化可以结合在一锅法中，仅需 60 分钟。

  DOI：

  10.1039/d1ra07679e
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 rhodium(III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到六苯基苯
  参考文献：
  名称：

  RhCl₃/Amine-catalyzed Cyclotrimerization of Alkynes

  摘要：

  RhCl3/胺被发现是炔烃环三聚反应的有效催化剂。内炔的[2+2+2]环三聚反应顺利进行， regioselectively生成六取代苯，产率为中等至高。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.998

文献信息

• Molecular Spoked Wheels: Synthesis and Self-Assembly Studies on Rigid Nanoscale 2D Objects
  作者：A. Vikas Aggarwal、Stefan-S. Jester、Sara Mehdizadeh Taheri、Stephan Förster、Sigurd Höger

  DOI：10.1002/chem.201203444

  日期：2013.4.2

  We present the efficient synthesis of a new molecular spoked‐wheel structure (MSW‐3). Two derivatives with diameters of approximately 4 nm have been prepared. By highlighting the importance of pseudo‐high‐dilution conditions during cyclization, we were able to access the compounds on a several hundred milligram scale. In addition to the standard characterization (NMR spectroscopy, MS), we describe

  我们提出了一种新的分子辐轮结构（MSW-3）。已经制备了两种直径约4nm的衍生物。通过强调在环化过程中假高稀释条件的重要性，我们能够以几百毫克的规模使用这些化合物。除了标准表征（NMR光谱，MS）之外，我们还通过与适当的模型生色团进行比较来描述荧光MSW的光学性质的详细研究。此外，还通过光和X射线散射实验对溶液中的结构进行了全面研究。扫描隧道显微镜（STM）揭示了分子在高取向热解石墨上的二维组织，并强调了辐条轮结构。通过小角度X射线散射测量的这些分子的直径与STM获得的直径非常吻合，并且与分子建模的结果相符。这证实了辐条的刚性作用，从而产生了形状持久的纳米级扁圆形有机化合物。
• Organometallic Chemistry sans Organometallic Reagents: Modulated Electron‐Transfer Reactions of Subvalent Early Transition Metal Salts
  作者：John J. Eisch、Xian Shi、Joseph R. Alila、Sven Thiele

  DOI：10.1002/cber.19971300903

  日期：1997.9

  reductant, titanium dichloride, has been throughly examined, as well as the analogous ZrCl2 and HfCl2 reagents, all of which are readily obtainable by the alkylative reduction of the Group tetrachloride by butyllithium in THF. Noteworthy is that such interactions of MCl4 with butyllithium in hydrocarbon media lead, in contrast, to M(III) or M(IV) halide hydrides. Analogous alkylative reductions in THF

  低价，早期过渡金属试剂在有机化学中作为选择性还原剂的潜力已通过对McMurry反应及其众多变体中产生的不明确且不均一的亚价钛中间体的深入研究而得以预示。作为开发对有机底物具有调制和选择性活性的可溶，定义明确的过渡金属还原剂的长期研究工作的一部分，已彻底检查了可溶于THF的还原剂二氯化钛以及类似的ZrCl 2和HfCl 2试剂，通过在THF中用丁基锂对四氯化物进行烷基化还原，很容易获得所有这些试剂。值得注意的是，MCl 4的这种相互作用相反，在烃介质中用丁基锂制得的M（III）或M（IV）卤化物氢化物。应用于VCl 4，CrCl 3和MoCl 5的THF中类似的烷基化还原反应产生的还原剂与从Mcl 4获得的还原剂相似，但反应活性分级。已证明这种还原剂能够以与涉及两电子转移（TET）的氧化加成一致的方式偶联羰基衍生物，苄基卤化物，乙炔和某些烯烃。这种反应途径与观察到的由酮形成频哪醇的立体化学以及炔烃的还原性二聚化相一致。与CrCl
• Robust Acenaphthoimidazolylidene Palladium Complexes: Highly Efficient Catalysts for Suzuki–Miyaura Couplings with Sterically Hindered Substrates
  作者：Tao Tu、Zheming Sun、Weiwei Fang、Mizhi Xu、Yunfei Zhou

  DOI：10.1021/ol3019665

  日期：2012.8.17

  Robust acenaphthoimidazolylidene palladium complexes have been demonstrated as highly efficient and general catalysts for the sterically hindered Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions in excellent yields even with low catalyst loadings under mild reaction conditions. The high catalytic activity of these complexes highlights that, besides the “flexible steric bulky” concept, σ-donor properties of

  鲁棒的ena并咪唑基亚钯钯配合物已被证明是用于空间受阻的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高效和通用催化剂，即使在温和的反应条件下催化剂用量低，其收率也很高。这些配合物的高催化活性表明，除了“灵活的立体庞大”概念外，NHC配体的σ供体特性对于加速转化也至关重要。
• Two-Dimensional Oligo(phenylene-ethynylene-butadiynylene)s: All-Covalent Nanoscale Spoked Wheels
  作者：Shengbin Lei、An Ver Heyen、Steven De Feyter、Mathieu Surin、Roberto Lazzaroni、Sabine Rosenfeldt、Matthias Ballauff、Peter Lindner、Dennis Mössinger、Sigurd Höger

  DOI：10.1002/chem.200801939

  日期：2009.3.2

  Round and round: Covalently bound spokes induce an efficient template‐directed cyclization towards a rigid molecular wheel (see figure) and afford dramatically increased shape‐persistence properties compared with non‐strutted macrocycles.

  绕一圈：共价结合的辐条诱导模板向刚性分子轮的有效定向环化（见图），与未支撑的大环化合物相比，其形状持久性显着提高。
• Exploration of [2 + 2 + 2] cyclotrimerisation methodology to prepare tetrahydroisoquinoline-based compounds with potential aldo–keto reductase 1C3 target affinity
  作者：Ana R. N. Santos、Helen M. Sheldrake、Ali I. M. Ibrahim、Chhanda Charan Danta、Davide Bonanni、Martina Daga、Simonetta Oliaro-Bosso、Donatella Boschi、Marco L. Lolli、Klaus Pors

  DOI：10.1039/c9md00201d

  日期：——

  Tetrahydroisoquinoline (THIQ) is a key structural component in many biologically active molecules including natural products and synthetic pharmaceuticals.

  四氢异喹啉（THIQ）是许多生物活性分子中的一个关键结构成分，包括天然产物和合成药物。

表征谱图