2'-O-acetyl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal | 110479-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-O-acetyl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal
• 英文别名: O''-acetyl-erythromycin hemiketal；[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(2R,3R,4S,5R,8R,9S,10S,11R,12R)-5-ethyl-3,4-dihydroxy-9-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-2,4,8,10,12,14-hexamethyl-7-oxo-6,15-dioxabicyclo[10.2.1]pentadec-1(14)-en-11-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 110479-82-8
• 化学式: C₃₉H₆₇NO₁₃
• 分子量: 757.96
• InChiKey: ZILOOMXASKGQKF-AHWZQUMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-acetyl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OMURA, SATOSI;ITO, DZEHN

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  红霉素A烯醇醚 在 乙酸酐 作用下， 生成 2'-O-acetyl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  Stephens; Conine, Antibiotics Annual, p. 346,350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Motilides, macrolides with gastrointestinal motor stimulating activity. I. O-substituted and tertiary N-substituted derivatives of 8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal.
  作者：Kazuo TSUZUKI、Toshiaki SUNAZUKA、Shogo MARUI、Hajime TOYODA、Satoshi OMURA、Nobuhiro INATOMI、Zen ITOH

  DOI：10.1248/cpb.37.2687

  日期：——

  9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal (1), which showed gastrointestinal motor stimulating (GMS) activity 10 times more potent than that of erythromycin A (EM-A), were undertaken to search for derivatives having stronger GMS activity and no antimicrobial activity; details are described in this and a subsequent paper. Displacement of a methyl group of the dimethylamino group of 1 with an ethyl group

  对8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛（1）进行了化学修饰，以证明其胃肠道运动刺激（GMS）活性比红霉素A（EM-A）强10倍，以寻找具有更强抗性的衍生物。 GMS活性，无抗菌活性；详细信息将在本白皮书及其后续文章中进行介绍。用乙基和异丙基置换1的二甲氨基的甲基，得到脱（N-甲基-N-乙基-8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛（55）和脱（N-甲基）-N-异丙基-8,9-脱水红霉素（6,9-hEMyacetal）（58）分别显示出显着的GMS活性和无抗菌活性，特别是58的GMS活性提高到EM-的248倍A. EM-A及其在本研究中获得的衍生物模拟狗中的外源胃动素。
• Design and synthesis via click chemistry of 8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiketal analogues with anti-MRSA and -VRE activity
  作者：Akihiro Sugawara、Toshiaki Sunazuka、Tomoyasu Hirose、Kenichiro Nagai、Yukie Yamaguchi、Hideaki Hanaki、K. Barry Sharpless、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.068

  日期：2007.11

  An erythromycin analogue, 11,12-di-O-iso-butyryl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiketal (1b), was found to be a potential anti-MRSA and anti-VRE agent. The use of copper catalyzed azide-acetylene cycloaddition, and click chemistry, readily provided 10 types of triazole analogues of 1b in good to nearly quantitative yield. Among the library, 5b exhibited activity against MRSA and VRE bacterial strains, representing more than twice the potency of 1b. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.