1[1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-indazol-3-yl]-2,2,2-trifluoroethanone | 1034620-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1[1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-indazol-3-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-[1-[2,6-Dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]indazol-3-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1034620-65-9
• 化学式: C₁₆H₆Cl₂F₆N₂O
• 分子量: 427.133
• InChiKey: UTMPSLZSIBHWTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1[1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-indazol-3-yl]-2,2,2-trifluoroethanone 、 乙烯基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-indazol-3-yl]-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/74757

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吲唑 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 hexanes 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 1[1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-indazol-3-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  WO2008/74757

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Intermolecular C(sp ³ )−H Amination Promoted by Internal Oxidants: Synthesis of Trifluoroacetylated Hydrazones
  作者：Chuanle Zhu、Hao Zeng、Fulin Chen、Zhiyi Yang、Yingying Cai、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201810502

  日期：2018.12.21

  An intermolecular C(sp3)−H amination reaction is reported that is promoted by internal oxidants and occurs via a C=N bond formation step. This intermolecular C(sp3)−H amination reaction of trifluoromethyl ketones and aryldiazonium tetrafluoroborates affords various valuable trifluoroacetylated hydrazones in high yields with excellent E/Z selectivities. The salient features of this reaction type is

  据报道分子间的C（sp 3）-H胺化反应由内部氧化剂促进，并通过C = N键形成步骤发生。三氟甲基酮与四氟硼酸芳基重氮的分子间C（sp 3）-H胺化反应可高产率提供各种有价值的三氟乙酰化，并具有出色的E / Z选择性。该反应类型的显着特征是它不含金属，催化剂，导向基团和叠氮化物，并且可以在温和条件下进行，操作简单，有效，可克缩放，并且可以耐受各种官能团。值得注意的是，使用我们的方法可以在克级上顺利合成外寄生物控制剂。四氟硼酸芳基重氮用作胺化试剂以及内部氧化剂。
• 一种3-三氟乙酰基吲唑衍生物的合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN109134376B

  公开（公告）日：2021-09-21

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种3‑三氟乙酰基吲唑衍生物的合成方法。将2,6‑二氯‑4‑三氟甲基苯胺与水、乙醇、四氟硼酸水溶液搅拌反应，再滴加亚硝酸盐水溶液反应，得2,6‑二氯‑4‑三氟甲基苯基重氮四氟硼酸盐；然后与3‑苯基‑1,1,1,‑三氟丙酮在碱和溶剂条件下反应得到3‑[2‑(2,6‑二氯‑4‑三氟甲基苯基)腙]‑1,1,1‑三氟甲基‑3‑苯基丙‑2‑酮；最后在氧化剂和溶剂条件下反应，得到具有式I所示结构的3‑三氟乙酰基吲唑衍生物。本发明方法首次实现了抗体外寄生虫功能分子3‑三氟乙酰基吲唑衍生物I的合成，具有操作简单、安全，反应条件温和的优点，具有良好的工业应用前景。