(Z)-N-[(2-azidophenyl)ethynyl]-4-methyl-N-{2-[3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl]phenyl}benzenesulfonamide | 1610967-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-[(2-azidophenyl)ethynyl]-4-methyl-N-{2-[3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl]phenyl}benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(2-azidophenyl)ethynyl]-4-methyl-N-[2-[(Z)-3-trimethylsilylprop-1-enyl]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1610967-13-9
• 化学式: C₂₇H₂₈N₄O₂SSi
• 分子量: 500.696
• InChiKey: KPJLMVJMFSSJNB-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-[(2-azidophenyl)ethynyl]-4-methyl-N-{2-[3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl]phenyl}benzenesulfonamide 在 C₂₁H₁₂AuClF₉P*CF₃O₃S^(1-)*Ag⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到5-tosyl-11-vinyl-6,11-dihydro-5H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Cascade Cyclization of (Azido)ynamides: An Efficient Strategy for the Construction of Indoloquinolines

  摘要：

  通过使用金催化剂，（叠氮）亚胺成功地高效转化为吲哚喹啉。其中，带有烯丙基硅烷的亚胺生成终端烯烃，而带有简单烯烃的亚胺则生成环丙烷。该反应通过形成α-胺基-金卡宾来实现。

  DOI：

  10.1021/ol5012604
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2,2-dibromovinyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-N-[(2-azidophenyl)ethynyl]-4-methyl-N-{2-[3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl]phenyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Cascade Cyclization of (Azido)ynamides: An Efficient Strategy for the Construction of Indoloquinolines

  摘要：

  通过使用金催化剂，（叠氮）亚胺成功地高效转化为吲哚喹啉。其中，带有烯丙基硅烷的亚胺生成终端烯烃，而带有简单烯烃的亚胺则生成环丙烷。该反应通过形成α-胺基-金卡宾来实现。

  DOI：

  10.1021/ol5012604

文献信息

• Gold-Catalyzed Cascade Cyclization of (Azido)ynamides: An Efficient Strategy for the Construction of Indoloquinolines
  作者：Yusuke Tokimizu、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/ol5012604

  日期：2014.6.6

  (Azido)ynamides were efficiently converted into indoloquinolines by the use of a gold catalyst. While ynamides bearing an allylsilane gave terminal alkenes, ynamides bearing a simple alkene gave cyclopropanes. This reaction proceeds through the formation of an alpha-amidino gold carbenoid.

  通过使用金催化剂，（叠氮）亚胺成功地高效转化为吲哚喹啉。其中，带有烯丙基硅烷的亚胺生成终端烯烃，而带有简单烯烃的亚胺则生成环丙烷。该反应通过形成α-胺基-金卡宾来实现。