(E)-p-methoxyphenyl-3 bromo-2 propenoate d'ethyle | 123098-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-p-methoxyphenyl-3 bromo-2 propenoate d'ethyle
• 英文别名: (Z)-ethyl 2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)propenoate；ethyl 2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-2(Z)-propenoate；ethyl 2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate；ethyl (Z)-2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 123098-26-0
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• 分子量: 285.137
• InChiKey: LYFMLDYMLOOFRK-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-p-methoxyphenyl-3 bromo-2 propenoate d'ethyle 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-2-bromo-3-(p-anisyl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cu / CuxOy NPs结构化的COF：一种可循环利用的催化剂，用于通过大气环化CO2的利用来合成恶唑烷二酮。

  摘要：

  本研究描述了具有优异的表面积，可调节的孔径和巨大的CO 2捕集效率的结晶共价有机骨架（COF）的有利构造，可通过将CO 2引入反应性极强的有机骨架中来促进新型多组分环化。在催化性Cu / Cu x O y NP负载的COF的存在下，几种2-溴-3-烷基丙烯酸与几种胺衍生物和CO 2（0.1 MPa）的结合以优异的收率转化为所需的恶唑烷二酮。 96％）在无碱条件和环境温度下进行。

  DOI：

  10.1039/d0cc04835f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 ethyl 2-bromo-2-(triphenylphosphoranylidene)acetate 反应 8.0h， 以67%的产率得到(E)-p-methoxyphenyl-3 bromo-2 propenoate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  Chemical fixation of carbon dioxide by copper catalyzed multicomponent reactions for oxazolidinedione syntheses

  摘要：

  减少温室气体排放的探索已经引发了新的化学固定二氧化碳的发展。

  DOI：

  10.1039/c4gc02089h

文献信息

• Titanocene(III) chloride mediated radical induced addition-elimination route to the synthesis of racemic and optically active trisubstituted tetrahydrofurans: Formal synthesis of magnofargesin and 7′-epimagnofargesin
  作者：P CHAKRABORTY、S K MANDAL、S C ROY

  DOI：10.1007/s12039-016-1106-0

  日期：2016.7

  Titanocene(III) Chloride mediated radical induced synthesis of 4-benzylidene substituted tetrahydrofuran, a typical lignan skeleton, has been accomplished in good yield through addition-elimination route in racemic as well as in optically active forms. The method has been applied to the synthesis of furano lignans, magnofargesin (1) and 7′-epimagnofargesin (2) in optically active forms. Titanocene(III)

  通过外消旋和旋光形式的加成-消除途径，已经成功地完成了钛茂新星（III）氯化物介导的自由基诱导的4-苄叉基取代的四氢呋喃（典型的木脂素骨架）的合成。该方法已被应用于呋喃木脂素的合成，magnofargesin（1）和7 ' -epimagnofargesin（2以光学活性形式）。 通过外消旋和旋光形式的加成-消除途径，已经成功地完成了钛茂新星（III）氯化物介导的自由基诱导的4-苄叉基取代的四氢呋喃（典型的木脂素骨架）的合成。该方法已用于合成光学活性形式的呋喃聚糖木脂素，厚朴素和7′-表脂素。
• Chemical fixation of carbon dioxide by copper catalyzed multicomponent reactions for oxazolidinedione syntheses
  作者：Siddharth Sharma、Ajay K. Singh、Devendra Singh、Dong-Pyo Kim

  DOI：10.1039/c4gc02089h

  日期：——

  The quest to reduce greenhouse gases has triggered the development of new chemical fixation of carbon dioxide.

  减少温室气体排放的探索已经引发了新的化学固定二氧化碳的发展。
• α-Hypervalent Iodine Functionalized Phosphonium and Arsonium Ylides and Their Tandem Reaction as Umpolung Reagents
  作者：Zhizhen Huang、Xiaochun Yu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo026077i

  日期：2002.11.1

  iodine functionalized phosphonium and arsonium ylides 2 can be used as umpolung ylides to react with nucleophiles to give alpha-heteroatom substituted ylides 4 in good yields. The nucleophilic substitution-Wittig tandem reaction of 2 can occur smoothly to provide an efficient method for the synthesis of (Z)-alpha-halo-alpha,beta-unsaturated enoates or enones 6, stereoselectively.

  可以将α-高价碘官能化的nium和son的叶立德2用作化合物基的叶立德与亲核试剂反应，以高收率得到α-杂原子取代的叶立德4。2的亲核取代-维蒂希串联反应可以顺利进行，从而为立体选择性地合成（Z）-α-卤代-α，β-不饱和烯酸酯或烯酮6提供了一种有效的方法。
• Versatile Transformations of α,β-Dibromoesters and Ketones in Basic Media under Microwave Irradiation
  作者：Jack Hamelin、Aïcha Saoudi、Hadj Benhaoua

  DOI：10.1055/s-2003-41054

  日期：——

  Depending on the reaction medium, α,β-dibromoesters under microwave irradiation may selectively lead to α-bromoalkenes, to alkenes or to (E)-β-bromostyrenes. The corresponding ketones give selectively the α-bromoketones.

  根据反应介质的不同，δ,δ-二溴酯在微波辐照下可选择性地生成δ-溴烯烃、烯烃或(E)-δ-溴苯乙烯。相应的酮可选择性地生成δ-溴酮。
• Stereoselective Preparation of (<i>E</i>)-α-Bromoacrylates from Mixtures of Brominated­ Ando Phosphonates
  作者：Reinhard Brückner、Thomas Olpp

  DOI：10.1055/s-2004-831166

  日期：——

  We prepared 69:31-11:89 mixtures of phosphonates 6b and 7b containing two phenoxy substituents, a CO 2 Et group, and 1 or 2 bromine atoms, respectively, at the interspersed methylene group. Deprotonating 64:36 mixtures of these reagents with NaH and adding a variety of aldehydes at 0 °C provided unsaturated α-bromoesters. Yields were typically 70-99% and E-selectivities (i.e. ester and β-substituent

  我们制备了 69:31-11:89 的膦酸酯 6b 和 7b 混合物，在散布的亚甲基上分别含有两个苯氧基取代基、一个 CO 2 Et 基团和 1 个或 2 个溴原子。将这些试剂与 NaH 的 64:36 混合物去质子化，并在 0 °C 下添加各种醛，得到不饱和的 α-溴酯。产率通常为 70-99%，E-选择性（即酯和 β-取代基顺式）为 80:20-98:2。类似地，我们通过氯化膦酸酯 49 进行到 E:Z = 94:6 (80%) 的不饱和 α-氯代酯 51。