fusicoccadiene-8β,16-diol | 1190077-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: fusicoccadiene-8β,16-diol
• 英文别名: fusicocca-2,10(14)-diene-8β,16-diol；FD 8β,16-diol；(3R,9S,10R,11S)-14-(hydroxymethyl)-3,10-dimethyl-6-propan-2-yltricyclo[9.3.0.03,7]tetradeca-1(14),6-dien-9-ol
• CAS: 1190077-85-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: UREKQFMFIHKFME-UNGRWJMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fusicoccadiene-8β,16-diol 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 sodium periodate 、 brassicicene-dioxygenase 、 甘油 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8β-hydroxy-16-norfusicocca-1,10(14)-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  双加氧酶，确定 Fusicoccin 和 Brassicicene 苷元结构的关键酶，真菌产生的双萜化合物

  摘要：

  Fusicoccin A 和 cotylenin A 是结构相关的二萜糖苷，显示出类似植物激素的活性。然而，只有子叶素 A 诱导人髓系白血病细胞分化。由于cotylenin A生产者在保存过程中失去了增殖能力，进行了结构与活性关系的研究，发现3位羟基修饰的fusicoccin A表现出与cotylenin A相似的生物活性。然后寻找催化将羟基引入3-位的酶源，发现与在3-位具有羟基的fusicoccin A结构相关的芸苔素C是由Alternaria brasicicola ATCC96836产生的。我们最近克隆了一个芸苔属 C 生物合成基因簇，包括编码 fusicocca-2,10(14)-diene 合酶和两个细胞色素 P450 的基因，它们负责形成 fusicocca-2,10(14)-diene-8β,16 -二醇。在这项研究中，我们报告了 α-酮戊二酸依赖性双加氧酶，其编码基因位于簇中，催化

  DOI：

  10.1021/ja107785u
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到fusicoccadiene-8β,16-diol
  参考文献：
  名称：

  双加氧酶，确定 Fusicoccin 和 Brassicicene 苷元结构的关键酶，真菌产生的双萜化合物

  摘要：

  Fusicoccin A 和 cotylenin A 是结构相关的二萜糖苷，显示出类似植物激素的活性。然而，只有子叶素 A 诱导人髓系白血病细胞分化。由于cotylenin A生产者在保存过程中失去了增殖能力，进行了结构与活性关系的研究，发现3位羟基修饰的fusicoccin A表现出与cotylenin A相似的生物活性。然后寻找催化将羟基引入3-位的酶源，发现与在3-位具有羟基的fusicoccin A结构相关的芸苔素C是由Alternaria brasicicola ATCC96836产生的。我们最近克隆了一个芸苔属 C 生物合成基因簇，包括编码 fusicocca-2,10(14)-diene 合酶和两个细胞色素 P450 的基因，它们负责形成 fusicocca-2,10(14)-diene-8β,16 -二醇。在这项研究中，我们报告了 α-酮戊二酸依赖性双加氧酶，其编码基因位于簇中，催化

  DOI：

  10.1021/ja107785u

文献信息

• Functional analyses of cytochrome P450 genes responsible for the early steps of brassicicene C biosynthesis
  作者：Makoto Hashimoto、Yusuke Higuchi、Shunji Takahashi、Hiroyuki Osada、Toshiyuki Sakaki、Tomonobu Toyomasu、Takeshi Sassa、Nobuo Kato、Tohru Dairi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.026

  日期：2009.10

  We previously revealed that Orf8 and Orf6, which were identified in the brassicicene C biosynthetic gene cluster in Alternaria brassicicola strain ATCC96836, were fusicoccadiene (FD) synthase and 16-O-methyltransferase, respectively. In the present Letter, the early biosynthetic steps after the formation of FD were investigated. Plasmids carrying the FD synthase gene, one (or two) of five cytochrome P450 genes (orf1, orf2, orf5, orf7, and orf11) identified in the cluster and a cytochrome P450 reductase gene cloned from strain ATCC96836 were constructed and introduced into Saccharomyces cerevisiae. Based on the structures of the compounds produced by the transformants, Orf1 is suggested to be an 8 beta-hydroxylation enzyme that yields FD 8 beta-ol ( 4), followed by 16-hydroxylation by Orf7 to produce FD 8 beta 16-diol ( 5). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] METHOD FOR PRODUCING INTERMEDIATE FOR BIOSYNTHESIS OF FUSICOCCIN A, AND SYNTHASE FOR USE IN SAID METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION D'INTERMÉDIAIRE POUR LA BIOSYNTHÈSE DE LA FUSICOCCINE A, ET SYNTHASE DESTINÉE À ÊTRE UTILISÉE DANS LEDIT PROCÉDÉ
  申请人：DAIRI TOHRU

  公开号：WO2013031975A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  　本発明は、フシコクシンＡの生合成中間体の製造方法、並びにその製造方法に利用可能な酵素及びその産生体に関する。　本発明によれば、フシコクシンＡ及びその生合成中間体を生合成する酵素を取得すること、取得した酵素を用いて、フシコクシンＡ及びその生合成中間体を製造することができる。また、当該酵素の欠失した糸状菌を用いることにより、フシコクシンＡの生合成中間体を効率よく製造することができる。