ethyl N-<2-(3-indolyl)ethyl>malonamate | 126412-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-<2-(3-indolyl)ethyl>malonamate
• 英文别名: malonyl tryptamine；N-(indol-3-ylethyl)-2-ethoxycarbonylacetamide；ethyl 2-(2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamoyl)acetate；ethyl 3-{[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amino}-3-oxopropanoate；ethyl 3-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]-3-oxopropanoate
• CAS: 126412-13-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: AIYJAFMRGZGWOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-<2-(3-indolyl)ethyl>malonamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 4-异丙基甲苯 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 β-carbolineazide
  参考文献：
  名称：

  Remarkable photocytotoxicity of a novel triazole-linked cationic porphyrin–β-carboline conjugate

  摘要：

  采用点击化学方法，我们合成了一种新型三氮唑连接的阳离子卟啉-β-咔啉缀合物，该缀合物对A549癌细胞系表现出显著的光细胞毒性（IC50 = 60 nM）。

  DOI：

  10.1039/c2cc38018h
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 丙二酸二乙酯 以73%的产率得到ethyl N-<2-(3-indolyl)ethyl>malonamate
  参考文献：
  名称：

  Exploiting a novel size exclusion phenomenon for enantioselective acid/base cascade catalysis

  摘要：

  在一锅法碱催化迈克尔加成/酸催化手性N-酰基亚胺离子环化级联反应中，发现并利用了聚苯乙烯-BEMP与立体位阻较大的BPA之间的新型尺寸排阻现象，从而实现了中等至良好手性控制下结构复杂的β-咔啉类化合物的制备。

  DOI：

  10.1039/c2cc32258g

文献信息

• Monodontamides A, B, and C, three new putrescine alkaloids from the marine gastropod mollusc Monodonta labio (Linné)
  作者：Haruki Niwa、Masaru Watanabe、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60147-8

  日期：1993.11

  Described are the structure determination and synthesis of three new alkaloids, monodontamides A (1), B (2), and C (3) isolated from the marine gastropod mollusc Monodonta labio (Linné).

  描述了从海洋腹足纲软体动物Monodonta labio（Linné）分离出的三种新生物碱，单齿胺A（1），B（2）和C（3）的结构测定和合成。
• Diverse Asymmetric Quinolizidine Synthesis: A Stereodivergent One-Pot Approach
  作者：Wei Zhang、Johan Franzén

  DOI：10.1002/adsc.200900686

  日期：2010.2.15

  A diverse stereodivergent organocatalytic one-pot addition/cyclization/annulation sequence to optically active quinolizidine derivatives from easily available starting materials is presented. The one-pot sequence relies on a pyrrolidine-catalyzed enantioselective conjugate addition of electron-deficient amide α-carbons to α,β-unsaturated aldehydes, spontaneous hemiaminal formation and acid-catalyzed/mediated

  提出了从容易获得的起始原料到旋光喹oli嗪衍生物的多种立体发散性有机催化一锅加成/环化/环化序列。一锅序列依赖于吡咯烷催化的缺电子酰胺α-碳与α，β-不饱和醛的对映选择性共轭加成，自发的半胱氨酸形成和酸催化/介导的N-酰亚胺离子环化，从而得到喹嗪骨架。简单调整N中的反应条件-酰基亚胺离子环化步骤提供了非对映异构体开关，该非对映异构体开关可通过动力学，热力学或螯合控制获得两种桥头差向异构体。该方法学显示了广泛的底物范围，其通过具有高原子效率，高达> 99％ee和高达> 95：5 dr的吲哚-，噻吩-，苯并呋喃，呋喃-和不同的苯并喹quin嗪衍生物的立体选择性形成证明。由于其效率，合成多样性和操作简便性，该方案有可能在天然产物合成，生物化学和制药科学中找到重要的关键步骤。研究了一锅法序列的立体化学结果，并讨论了不同步骤的立体选择性的机理和起源。
• A total synthesis of manzamine C and its geometrical isomer
  作者：Yasuhiro Torisawa、Akihiro Hashimoto、Masako Nakagawa、Hiroko Seki、Ritsuko Hara、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91003-8

  日期：1991.9

  Manzamine C (1) has been synthesized from silyloxyscetylene (3) along the line: 4→5→8→18→1. The overall yields is 21%. Thr β-carboline segment (11) was obtained by the Bischler-Napieralski reaction of 14 followed by dehydregenation. By the similar procedure, the trans isomer 2 and dihydromanzamine C (21) have been synthesized.

  Manzamine C（1）是由甲硅烷基氧乙烯（3）沿以下路线合成的：4→5→8→18→1。总产率为21％。通过14的Bischler-Napieralski反应，然后进行脱水，可得到Thrβ-咔啉链段（11）。通过类似的步骤，已经合成了反式异构体2和二氢马扎明C（21）。
• Site-Isolated Base- and Acid-Mediated Michael-Initiated Cyclization Cascades
  作者：Adam W. Pilling、Jutta Boehmer、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.200701079

  日期：2007.7.9
• Structures of monodontamides A, B, C, D, E, and F, six new alkaloids isolated from the marine gastropod mollusc Monodonta labio (Linné)
  作者：Haruki Niwa、Masaru Watanabe、Atsushi Sano、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81334-x

  日期：1994.1

  Six new alkaloids monodontamides A (1), B (2), C (3), D (4), E (5), and F (6) were isolated from the marine gastropod mollusc Monodonta labio (Linne). The structures of monodontamides were established on the basis of spectral data and unambiguous synthesis. Monodontamides exhibited weak inhibitory activity against a serine protease.