(E)-ethyl 2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)propenoate | 123098-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)propenoate
• 英文别名: (Z)-p-methoxyphenyl-3 bromo-2 propenoate d'ethyle；ethyl (E)-2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)propenoate；ethyl 2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-2(E)-propenoate；(E)-2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-acrylic acid ethyl ester；ethyl (E)-2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 123098-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• 分子量: 285.137
• InChiKey: LYFMLDYMLOOFRK-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-ethyl 2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性钯介导的立体异构纯的2-溴-3-（杂）芳基丙烯酸（Z）-和（E）-烷基酯的合成

  摘要：

  立体异构纯的（Z）-和（E）-烷基2-溴-3-（杂）芳基丙烯酸酯（Z）-和（E）-2已通过Pd（0）介导的交叉偶合有效且选择性地制备（杂）芳基卤化锌5和容易获得的（Z）-和（E）-烷基2,3-二溴丙酸酯（Z）-和（E）-4之间的反应。化合物（Z）-和（E）-2是立体异构纯三取代（E）-和（Z的有用的前体。）-α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85040-2

文献信息

• Titanocene(III) chloride mediated radical induced addition-elimination route to the synthesis of racemic and optically active trisubstituted tetrahydrofurans: Formal synthesis of magnofargesin and 7′-epimagnofargesin
  作者：P CHAKRABORTY、S K MANDAL、S C ROY

  DOI：10.1007/s12039-016-1106-0

  日期：2016.7

  Titanocene(III) Chloride mediated radical induced synthesis of 4-benzylidene substituted tetrahydrofuran, a typical lignan skeleton, has been accomplished in good yield through addition-elimination route in racemic as well as in optically active forms. The method has been applied to the synthesis of furano lignans, magnofargesin (1) and 7′-epimagnofargesin (2) in optically active forms. Titanocene(III)

  通过外消旋和旋光形式的加成-消除途径，已经成功地完成了钛茂新星（III）氯化物介导的自由基诱导的4-苄叉基取代的四氢呋喃（典型的木脂素骨架）的合成。该方法已被应用于呋喃木脂素的合成，magnofargesin（1）和7 ' -epimagnofargesin（2以光学活性形式）。 通过外消旋和旋光形式的加成-消除途径，已经成功地完成了钛茂新星（III）氯化物介导的自由基诱导的4-苄叉基取代的四氢呋喃（典型的木脂素骨架）的合成。该方法已用于合成光学活性形式的呋喃聚糖木脂素，厚朴素和7′-表脂素。
• α-Hypervalent Iodine Functionalized Phosphonium and Arsonium Ylides and Their Tandem Reaction as Umpolung Reagents
  作者：Zhizhen Huang、Xiaochun Yu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo026077i

  日期：2002.11.1

  iodine functionalized phosphonium and arsonium ylides 2 can be used as umpolung ylides to react with nucleophiles to give alpha-heteroatom substituted ylides 4 in good yields. The nucleophilic substitution-Wittig tandem reaction of 2 can occur smoothly to provide an efficient method for the synthesis of (Z)-alpha-halo-alpha,beta-unsaturated enoates or enones 6, stereoselectively.

  可以将α-高价碘官能化的nium和son的叶立德2用作化合物基的叶立德与亲核试剂反应，以高收率得到α-杂原子取代的叶立德4。2的亲核取代-维蒂希串联反应可以顺利进行，从而为立体选择性地合成（Z）-α-卤代-α，β-不饱和烯酸酯或烯酮6提供了一种有效的方法。
• Versatile Transformations of α,β-Dibromoesters and Ketones in Basic Media under Microwave Irradiation
  作者：Jack Hamelin、Aïcha Saoudi、Hadj Benhaoua

  DOI：10.1055/s-2003-41054

  日期：——

  Depending on the reaction medium, α,β-dibromoesters under microwave irradiation may selectively lead to α-bromoalkenes, to alkenes or to (E)-β-bromostyrenes. The corresponding ketones give selectively the α-bromoketones.

  根据反应介质的不同，δ,δ-二溴酯在微波辐照下可选择性地生成δ-溴烯烃、烯烃或(E)-δ-溴苯乙烯。相应的酮可选择性地生成δ-溴酮。
• Stereoselective Preparation of (<i>E</i>)-α-Bromoacrylates from Mixtures of Brominated­ Ando Phosphonates
  作者：Reinhard Brückner、Thomas Olpp

  DOI：10.1055/s-2004-831166

  日期：——

  We prepared 69:31-11:89 mixtures of phosphonates 6b and 7b containing two phenoxy substituents, a CO 2 Et group, and 1 or 2 bromine atoms, respectively, at the interspersed methylene group. Deprotonating 64:36 mixtures of these reagents with NaH and adding a variety of aldehydes at 0 °C provided unsaturated α-bromoesters. Yields were typically 70-99% and E-selectivities (i.e. ester and β-substituent

  我们制备了 69:31-11:89 的膦酸酯 6b 和 7b 混合物，在散布的亚甲基上分别含有两个苯氧基取代基、一个 CO 2 Et 基团和 1 个或 2 个溴原子。将这些试剂与 NaH 的 64:36 混合物去质子化，并在 0 °C 下添加各种醛，得到不饱和的 α-溴酯。产率通常为 70-99%，E-选择性（即酯和 β-取代基顺式）为 80:20-98:2。类似地，我们通过氯化膦酸酯 49 进行到 E:Z = 94:6 (80%) 的不饱和 α-氯代酯 51。
• One-pot process in phosphonium-iodonium ylides: nucleophilic substitution and the Wittig reaction
  作者：E. D. Matveeva、T. A. Podrugina、A. S. Pavlova、A. V. Mironov、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-008-0061-4

  日期：2008.2

  nucleophilic substitution in mixed phosphonium-iodonium ylides was investigated. The iodonium group is replaced by such S-containing nucleophiles as the thiocyanate anion or thiourea, as well as by halide ions. The structure of the reaction product with the thiocyanate ion was established by X-ray diffraction. A one-pot process involving the nucleophilic substitution and the Wittig reaction was developed

  研究了混合鏻-碘鎓叶立德中的亲核取代。碘鎓基团被诸如硫氰酸根阴离子或硫脲之类的含硫亲核试剂以及卤离子取代。通过 X 射线衍射确定了与硫氰酸根离子反应产物的结构。开发了涉及亲核取代和 Wittig 反应的一锅法。