trans-2,3-dihydroxycinnamic acid | 38481-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2,3-dihydroxycinnamic acid
• 英文别名: 2,3-Dihydroxycinnamic acid；(E)-3-(2,3-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 38481-04-8
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: SIUKXCMDYPYCLH-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-dihydroxycinnamic acid 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 (1R,2R)-2-(2,3-Bis-methoxymethoxy-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由外二醇儿茶酚双加氧酶催化的环丙基自由基陷阱的顺式-反式异构化：半醌中间体的证据

  摘要：

  底物类似物顺式和反式 2-(2,3-二羟基苯基) 环丙烷-1-羧酸被合成为探针用于 (2,3-二羟基苯基) 丙酸 1,2-双加氧酶反应中的半醌自由基中间体。发现这些类似物是来自大肠杆菌和富养产碱杆菌的外二醇双加氧酶氧化裂解的底物。环裂变产物的立体化学通过使用随后的水解酶 MhpC 转化为环丙烷-1,2-二羧酸进行分析，然后进行 GCMS 分析。该分析揭示了 85-94% 的反式产物和 6-15% 的顺式产物，这意味着环丙基环取代基的顺式/反式异构化在酶促转化过程中发生。这些结果与环丙基环的可逆打开一致，

  DOI：

  10.1021/ja9607704
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基肉桂酸 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到trans-2,3-dihydroxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  发光真菌Mycena chlorophos中的第二个生物发光激活成分

  摘要：

  Mycena chlorophos是一种依赖氧的生物发光真菌。其发光的机理尚不清楚。从成熟的M. chlorophos ill中分离出一种增加未成熟M. chlorophos ill的生物发光强度的成分，并进行了化学表征。发现生物发光激活成分是反式-3,4-二羟基肉桂酸，其生物发光激活具有很高的结构特异性。使用未成熟活腮进行的13 C和18 O标记研究表明，反式-3,4-二羟基肉桂酸是由反式合成的molecular中的‐4-羟基肉桂酸通过与分子氧的羟基化以及一般代谢而产生，而反式-3,4-二羟基肉桂酸不产生组蛋白（检测极限浓度：10 pmol / 1 g湿g）。向未成熟的g中添加0.01 mM组蛋白没有产生生物发光激活。这些结果表明，由于添加反式-3,4-二羟基肉桂酸而导致的快速生物发光活化不能归因于组氨酸的产生。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/bio.3165

文献信息

• Additives and products including oligoesters
  申请人：——

  公开号：US20030199593A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to oligoesters and their use or the creation of additives. Oligoester containing additives and/or oligoesters themselves may be used for formulating pharmaceutical preparations, cosmetics or personal care products such as shampoos and conditioners. These oligoesters are particularly useful for the creation of multi-purpose additives that can impart conditioning, long substantivity and/or UV protection. Individual oligoesters and oligoester mixtures are described.

  本发明涉及寡酯及其用途或添加剂的制备。含有寡酯的添加剂和/或寡酯本身可用于配制药物制剂、化妆品或个人护理产品，如洗发水和护发素。这些寡酯对于制备能够赋予调理、长效性和/或紫外线保护的多功能添加剂特别有用。描述了单独的寡酯和寡酯混合物。
• [EN] LEVORPHANOL PRODRUGS AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE LEVORANOL ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：KEMPHARM INC

  公开号：WO2018191472A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The presently described technology provides compositions of one or more of oxoacids, polyethylene glycols, and vitamin compounds chemically conjugated to levorphanol ((-)-17-methylmorphinan-3-ol) to form novel prodrugs and compositions of levorphanol.

  目前描述的技术提供了一种或多种羟基酸、聚乙二醇和维生素化合物与左旋吗啡醇((-)-17-甲基吗啡-3-醇)在化学上结合形成新型前药和左旋吗啡的组合物。
• Methylphenidate-Prodrugs, Processes of Making and Using the Same
  申请人：KemPharm, Inc.

  公开号：US20150266911A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present technology is directed to prodrugs and compositions for the treatment of various diseases and/or disorders comprising methylphenidate, or methylphenidate derivatives, conjugated to at least one alcohol, amine, oxoacid, thiol, or derivatives thereof. In some embodiments, the conjugates further include at least one linker. The present technology also relates to the synthesis of methylphenidate, or methylphenidate derivatives, conjugated to at least one alcohol, amine, oxoacid, thiol, or derivatives thereof or combinations thereof.

  目前的技术是针对前药和组合物的，用于治疗包括甲基苯丙胺或甲基苯丙胺衍生物的至少与醇、胺、羧酸、硫醇或其衍生物结合的各种疾病和/或紊乱。在某些实施例中，这些结合物还包括至少一个连接剂。该技术还涉及合成甲基苯丙胺或甲基苯丙胺衍生物，结合至少一个醇、胺、羧酸、硫醇或其衍生物或其组合的方法。
• [EN] DEXTRORPHAN PRODRUGS AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE DEXTRORPHANE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：KEMPHARM INC

  公开号：WO2018191477A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The presently described technology provides compositions of one or more of oxoacids, polyethylene glycols, and/or vitamin compounds chemically conjugated to dextrorphan, (+)-17-methylmorphinan-3-ol), to form novel prodrugs and compositions of dextrorphan.

  目前描述的技术提供了将一种或多种羟基酸、聚乙二醇和/或维生素化学共轭到右旋丙啡醇（(+)-17-甲基吗啡酮-3-醇）上，形成新型前药和右旋丙啡醇组合物的配方。
• [EN] ISOPRENYL COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ISOPRÉNYLÉS ET LEURS PROCÉDÉS
  申请人：SIGNUM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2010056778A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Among other things, the present invention provides novel isoprenyl compounds capable of effectively modulating inflammatory responses and pharmaceutical, cosmetic, cosmeceutical and topical compositions comprising these isoprenyl compounds. Anti-inflammatory compounds of the present invention are useful in treating or preventing diseases or conditions associated with inflammation. Proinflammatory compounds of the present invention are useful in treating or preventing diseases or conditions associated with suppression of inflammatory responses. Thus, the present invention also provides methods useful in the treatment or prevention of diseases or conditions associated with inflammation as well as methods useful in the treatment or prevention of diseases or conditions associated with suppression of inflammatory responses.

  除其他事项外，本发明提供了能够有效调节炎症反应的新异戊二烯化合物，以及包含这些异戊二烯化合物的药用、化妆品、护肤品和局部组合物。本发明的抗炎化合物在治疗或预防与炎症相关的疾病或症状方面是有用的。本发明的促炎化合物在治疗或预防与抑制炎症反应相关的疾病或症状方面是有用的。因此，本发明还提供了在治疗或预防与炎症相关的疾病或症状以及在治疗或预防与抑制炎症反应相关的疾病或症状方面有用的方法。