ethyl (2Z)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate | 74257-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 74257-26-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: ATJVZXXHKSYELS-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基甲基三苯基溴化膦 、 香草醛 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROPROTECTIVE AGENTS FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  [FR] AGENTS NEUROPROTECTEURS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES

  摘要：

  化合物I的化学式对治疗神经退行性疾病有用：I，其中R1是一个C1-12有机基团；是一个含有5到12个环原子和最多三个异原子（分别选自N、O、S和Se）的C1-12杂环环系统；R2是C1-12有机基团；R7、R8分别独立地是氢（H）、羟基、羰基（即酮基）、C1-8烷基、C1-8烷氧基、C2-8烯基、C2-10炔基、C5-7环烷基、C5-7环烯基、卤素、C1-4醛基，或-NR4q，其中R4是H、C1-8烷基、C2-8烯基、C4-8环烷基、C4-8环烯基或C6-10芳基；o为0、1、2、3或4；A是一个C6-12芳基、C5-12杂芳基，或一个可选择地取代的3-羟基吡啶-4(1H)-酮；p是一个从1到6的整数；Zm不存在或是一个二价连接基团；m是表示Z重复次数的整数。

  公开号：

  WO2014085600A1

文献信息

• The first stereoselective total synthesis of a new antitumour and anti-inflammatory neolignan, surinamensinol A
  作者：Parigi Raghavendar Reddy、Biswanath Das

  DOI：10.1039/c3ra45419c

  日期：——

  The stereoselective total synthesis of an antitumour and anti-inflammatory 8-O-4′-neolignan, surinamensinol A has been accomplished starting from two aldehydes, 3,4,5-trimethoxy benzaldehyde and vanillin. The key steps involve an asymmetric reduction using a chiral oxazaborolidine complex, a Sharpless asymmetric dihydroxyllation and a Mitsunobu reaction. This is the first report of the total synthesis

  抗肿瘤和抗炎的8- O -4'-新木质素，苏人薄荷醇A的立体选择性全合成已经从两种醛，即3,4,5-三甲氧基苯甲醛和香兰素开始。关键步骤包括使用手性恶唑硼烷配合物进行不对称还原，Sharpless不对称二羟基化反应和Mitsunobu反应。这是surinamensinol A全合成的首次报道。
• Modular Synthesis and Biological Investigation of 5-Hydroxymethyl Dibenzyl Butyrolactones and Related Lignans
  作者：Samuel J. Davidson、Lisa I. Pilkington、Nina C. Dempsey-Hibbert、Mohamed El-Mohtadi、Shiying Tang、Thomas Wainwright、Kathryn A. Whitehead、David Barker

  DOI：10.3390/molecules23123057

  日期：——

  Dibenzyl butyrolactone lignans are well known for their excellent biological properties, particularly for their notable anti-proliferative activities. Herein we report a novel, efficient, convergent synthesis of dibenzyl butyrolactone lignans utilizing the acyl-Claisen rearrangement to stereoselectively prepare a key intermediate. The reported synthetic route enables the modification of these lignans to

  二苄基丁内酯木脂素以其优异的生物学特性而闻名，特别是其显着的抗增殖活性。在此，我们报告了一种利用酰基-克莱森重排立体选择性制备关键中间体的二苄基丁内酯木脂素的新型、高效、会聚合成。报道的合成路线能够修饰这些木脂素以产生这些木脂素的 5-羟甲基衍生物。评估了这些类似物的生物活性，其衍生物显示出优异的细胞毒性特征，导致 Jurkat T 白血病细胞程序性细胞死亡，其中不到 2% 的孵育细胞进入坏死细胞死亡途径。
• Synthesis of phenolic components of Grains of Paradise
  作者：Hiroyuki Hattori、Tohru Mitsunaga、Derrick L.J. Clive

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.050

  日期：2019.7

  t-5-en-4-one (1) and 4-[3-hydroxydecyl]-2-methoxyphenol (2), isolated from the dried seeds of Grains of Paradise (Aframomum melegueta), were synthesized; the latter compound was made as the S-enantiomer and the material derived from the seeds was found to be a 1:1.7 mixture of the R and S isomers. The synthetic route used should allow the preparation of analogs having extended alkyl chains and consequently

  从（）中分离出两种香草酸（5 E）-8-（4-羟基-3-甲氧基苯基）oct-5-en-4-one（1）和4- [3-羟基癸基] -2-甲氧基苯酚（2）。合成了天堂谷物（Aframomum melegueta）的干燥种子。后一种化合物被制成S-对映异构体，并且发现来自种子的物质是R和S异构体的1：1.7混合物。所使用的合成途径应允许制备具有延伸的烷基链并因此具有不同亲脂性的类似物，并且还制备了3的同源物2。
• First Stereoselective and Concise Synthesis of Rhoiptelol C
  作者：Sudina Purushotham Reddy、Baggu Chinnababu、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201300390

  日期：2014.7

  The first concise stereoselective total synthesis of diarylheptanoid rhoiptelol C (1) was achieved from readily available vanillin. The synthesis involves Keck's asymmetric allylation, olefin cross metathesis, and Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction as key steps.

  第一个简明的立体选择性全合成的二芳基庚烷类rhoiptelol C（1）是从容易获得的香兰素中获得的。合成过程包括Keck的不对称烯丙基化，烯烃的交叉复分解和Sharpless不对称的二羟基化反应等关键步骤。
• NONNENMACHER, A.;MAYER, R.;PLIENINGER, H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 12, 2135-2140
  作者：NONNENMACHER, A.、MAYER, R.、PLIENINGER, H.

  DOI：——

  日期：——