4-[1-[Dimethyl(prop-2-enyl)silyl]-2-methylidenecyclopropyl]butan-2-one | 263566-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[1-[Dimethyl(prop-2-enyl)silyl]-2-methylidenecyclopropyl]butan-2-one
• 英文别名: 4-[1-[dimethyl(prop-2-enyl)silyl]-2-methylidenecyclopropyl]butan-2-one
• CAS: 263566-02-5
• 化学式: C₁₃H₂₂OSi
• 分子量: 222.403
• InChiKey: IZHSJQGADHOXKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-[Dimethyl(prop-2-enyl)silyl]-2-methylidenecyclopropyl]butan-2-one 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以42%的产率得到3-But-3-enyl-4-(fluoro-dimethyl-silanyl)-1-methyl-cyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的甲硅烷基取代的亚甲基环丙基酮的级联反应

  摘要：

  已经研究了路易斯酸介导的各种甲硅烷基取代的亚甲基环丙基酮的环化。与我们之前对非甲硅烷基取代的亚甲基环丙基酮的研究相比，甲硅烷基取代基的存在增强了亚甲基环丙烷的反应性，从而允许使用较弱的路易斯酸（BF 3 ·Et 2 O或BF 3 ·2AcOH）环化反应。使用的温和条件使烯丙基阳离子（环化过程中的中间体）被困在进一步的碳-碳键形成反应中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02342-4
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-[1-[Dimethyl(prop-2-enyl)silyl]-2-methylidenecyclopropyl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的甲硅烷基取代的亚甲基环丙基酮的级联反应

  摘要：

  已经研究了路易斯酸介导的各种甲硅烷基取代的亚甲基环丙基酮的环化。与我们之前对非甲硅烷基取代的亚甲基环丙基酮的研究相比，甲硅烷基取代基的存在增强了亚甲基环丙烷的反应性，从而允许使用较弱的路易斯酸（BF 3 ·Et 2 O或BF 3 ·2AcOH）环化反应。使用的温和条件使烯丙基阳离子（环化过程中的中间体）被困在进一步的碳-碳键形成反应中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02342-4

文献信息

• Lewis acid mediated cascade reactions of silyl-substituted methylenecyclopropyl ketones
  作者：Guillaume L.N Peron、John Kitteringham、Jeremy D Kilburn

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02342-4

  日期：2000.3

  cyclisation of various silyl-substituted methylenecyclopropyl ketones has been investigated. The presence of the silyl-substituent enhances the reactivity of the methylene cyclopropane in comparison to our earlier study on non-silyl-substituted methylenecyclopropyl ketones, allowing milder Lewis acids (BF3·Et2O or BF3·2AcOH) to be used for the cyclisation reaction. The mild conditions used allow the allyl

  已经研究了路易斯酸介导的各种甲硅烷基取代的亚甲基环丙基酮的环化。与我们之前对非甲硅烷基取代的亚甲基环丙基酮的研究相比，甲硅烷基取代基的存在增强了亚甲基环丙烷的反应性，从而允许使用较弱的路易斯酸（BF 3 ·Et 2 O或BF 3 ·2AcOH）环化反应。使用的温和条件使烯丙基阳离子（环化过程中的中间体）被困在进一步的碳-碳键形成反应中。