benzyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-α-D-galactopyranoside | 154703-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-α-D-galactopyranoside
• CAS: 154703-78-3
• 化学式: C₇₇H₁₃₁NO₁₂
• 分子量: 1262.89
• InChiKey: HXKQYIAIJYMEHM-XKFHEMFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.72
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  61.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  165.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 、 benzyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以84%的产率得到benzyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphoryl-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。二十七。通过新型关键中间体有效合成脂质A的D-半乳糖胺-4-磷酸酯类似物。

  摘要：

  描述了一种化学区分D-半乳糖胺衍生物的一个氨基和四个羟基的新方法及其在脂质A的D-半乳糖胺-4-磷酸类似物的合成中的应用。生物学活性的初步检查显示合成的单糖显示有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1465
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 benzyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。二十七。通过新型关键中间体有效合成脂质A的D-半乳糖胺-4-磷酸酯类似物。

  摘要：

  描述了一种化学区分D-半乳糖胺衍生物的一个氨基和四个羟基的新方法及其在脂质A的D-半乳糖胺-4-磷酸类似物的合成中的应用。生物学活性的初步检查显示合成的单糖显示有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1465