(-)-(1'R,2'S,5'R)-3,3-difluoro-1-(8'-phenylmenthyloxycarbonyl)-2-(4-methoxyphenylamino)-1-cyclohexene | 1148049-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1'R,2'S,5'R)-3,3-difluoro-1-(8'-phenylmenthyloxycarbonyl)-2-(4-methoxyphenylamino)-1-cyclohexene
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 3,3-difluoro-2-(4-methoxyanilino)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1148049-72-2
• 化学式: C₃₀H₃₇F₂NO₃
• 分子量: 497.625
• InChiKey: CQPJMVSEFIBHBN-LIKDZFNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1'R,2'S,5'R)-3,3-difluoro-1-(8'-phenylmenthyloxycarbonyl)-2-(4-methoxyphenylamino)-1-cyclohexene 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以50%的产率得到(-)-(1S,2S,1'R,2'S,5'R)-3,3-difluoro-2-(4-methoxyphenylamino)-1-(8'-phenylmenthyloxycarbonyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  交叉复分解反应是氟化环状β-氨基酸合成的有效工具§

  摘要：

  进行了对映体纯的，环状，各种环尺寸的γ，γ-二氟β-氨基酸的合成，其中交叉复分解（CM）反应是关键步骤之一，然后进行Dieckmann型缩合反应关于环化。随后在微波辐射下，以（-）-8-苯基薄荷醇为手性助剂进行催化加氢，成功地完成了所生成的环状β-烯胺酯的化学和非对映选择性化学还原。为了确定关于选择性和反应性的最佳反应条件，还研究了与不同类型的氟化亚氨酰氯和不饱和酯的CM反应的效率和范围。

  DOI：

  10.1021/jo900296d