2-(5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolin-12-yl)-1-phenylethanone | 1354726-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolin-12-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: (E)-3-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；(E)-3-[2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)phenyl]-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1354726-88-7
• 化学式: C₂₄H₂₁NO
• 分子量: 339.437
• InChiKey: UWYFTUVZVCHWDX-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolin-12-yl)-1-phenylethanone 在 Ir(ppy)₂(dtbbpy)PF₆ 、 苯亚甲基苯乙酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-(5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolin-12-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  叔胺的光催化分子内偶联中的布朗斯台德酸共催化：2-芳基吲哚的有效合成†

  摘要：

  我们在这里报告了一种高效的分子内叔胺和酮（α，β-不饱和酮）的分子内偶联反应，使用布朗斯台德酸作为助催化剂，在可见光照射下以良好的产率（最高达到92％）提供了2个芳烃。在室温下。

  DOI：

  10.1039/c6ob01239f
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzaldehyde 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2-(5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolin-12-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化：N-芳基四氢异喹啉衍生的α-氨基自由基的生成和加成至Michael受体

  摘要：

  使用Ru（bpy）3 Cl 2或[Ir（ppy）2（dtb-bpy）] PF 6结合蓝色LED产生的455 nm辐射，实现N-芳基四氢异喹啉和Michael受体的光氧化还原催化偶联，表明捕获了可见光产生的α-氨基自由基。虽然分子间反应导致通过缀合物加成形成的产物，但是在分子内变体中发生进一步的脱氢，直接导致5,6-二氢吲哚并[2,1- a ]四氢异喹啉，这与潜在的免疫抑制剂有关。

  DOI：

  10.1021/ol202857t