2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzaldehyde | 124525-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 124525-61-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: PSCQWUVJZIUWGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzaldehyde 在 磷酸二苯酯 、 Ir(ppy)₂(dtbbpy)PF₆ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  叔胺的光催化分子内偶联中的布朗斯台德酸共催化：2-芳基吲哚的有效合成†

  摘要：

  我们在这里报告了一种高效的分子内叔胺和酮（α，β-不饱和酮）的分子内偶联反应，使用布朗斯台德酸作为助催化剂，在可见光照射下以良好的产率（最高达到92％）提供了2个芳烃。在室温下。

  DOI：

  10.1039/c6ob01239f
• 作为产物：
  描述：

  (2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)phenyl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于芳炔和 CO2 的正式 [2 + 2 + 2] 成环反应得到四氢异喹啉稠合苯并恶嗪酮

  摘要：

  四氢异喹啉及其稠合多杂环是许多天然产物中常见的结构基序。在这项研究中，我们报告了一种高效、收敛的合成方法，通过结合 3,4-二氢异喹啉、CO 2和苯炔，通过三组分形式 [2 + 2 + 2] 成环过程构建四氢异喹啉稠合多杂环。值得注意的是，富电子的 3,4-二氢异喹啉和缺电子的苯炔在此环化中表现出更大的反应性。此外，该方法受益于聚合合成和二氧化碳的利用，为四氢异喹啉稠合多杂环的简便合成提供了有价值的策略，在新型有机分子的发现和开发中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1039/d3ob01147j

文献信息

• <i>N</i>-Alkylation-Initiated Redox-Neutral [5 + 2] Annulation of 3-Alkylindoles with <i>o</i>-Aminobenzaldehydes: Access to Indole-1,2-Fused 1,4-Benzodiazepines
  作者：Shuai Wang、Yao-Bin Shen、Long-Fei Li、Bin Qiu、Liping Yu、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03011

  日期：2019.11.15

  [5 + 2] annulation of 3-alkylindoles with o-aminobenzaldehydes via a cascade N-alkylation/dehydration/[1,5]-hydride transfer/Friedel–Crafts alkylation sequence. A series of indole-1,2-fused 1,4-benzodiazepines are facilely constructed in moderate to good yields in one step. This protocol features excellent regioselectivity, metal-free conditions, high step economy, and wide substrate scope.

  本文描述的是通过级联N-烷基化/脱水/ [1,5]-氢化物转移/ Friedel-Crafts烷基化序列，前所未有的N-烷基化引发的3-烷基吲哚与邻氨基苯甲醛的氧化还原中性[5 + 2]环化反应。一步一步即可轻松构建一系列吲哚1,2-稠合的1,4-苯并二氮杂ze。该协议具有出色的区域选择性，无金属条件，高步骤经济性和广泛的底物范围。
• Catalyst-free photodecarbonylation of <i>ortho</i>-amino benzaldehyde
  作者：Jingwei Zhou、Lamei Li、Songping Wang、Ming Yan、Wentao Wei

  DOI：10.1039/d0gc01256d

  日期：——

  strategy, we broke this consensus and discovered a catalyst-free photodecarbonylation of the aldehyde group. It revealed that decarbonylation can be easily achieved with visible light irradiation by introducing a tertiary amine into the ortho-position of the aldehyde group. A diverse array of tertiary amines is tolerated by our photodecarbonylation under mild conditions. Furthermore, the (QM) computations

  几乎共识是，醛基（–CHO）的脱羰不仅需要通过过渡金属催化剂来介导，而且还需要严格的反应条件（高温和长反应时间）。在这项工作中，受“基于构象选择性的”设计策略的启发，我们打破了这一共识，并发现了醛基的无催化剂光脱羰基。它表明，脱羰基化可以用可见光照射能够容易地实现通过引入叔胺到邻醛基的-位置。在温和条件下，我们的光脱羰基化可以耐受各种各样的叔胺。此外，在精心设计的特殊底物上进行机理和实验的（QM）计算表明，我们的光脱羰基取决于醛基和叔胺的构象特异性，并通过异常的[1,4] -H位移和随后的[1,3] -H移位。
• An efficient approach to 1,2,3-trisubstituted indole via rhodium catalyzed carbene C_sp3–H bond insertion
  作者：Mei-Hua Shen、Ying-Peng Pan、Zhi-Hong Jia、Xin-Tao Ren、Ping Zhang、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/c5ob00085h

  日期：——

  A method for convenient synthesis ofN-alkyl-2-aryl-indole-3-carbaldehydeviacarbene C–H bond insertion.

  一种通过卡宾C-H键插入方便地合成N-烷基-2-芳基吲哚-3-甲醛的方法。
• Catalytic Enantioselective tert-Aminocyclization by Asymmetric Binary Acid Catalysis (ABC): Stereospecific 1,5-Hydrogen Transfer
  作者：Liujuan Chen、Long Zhang、Jian Lv、Jin-Pei Cheng、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/chem.201201532

  日期：2012.7.16

  Selective H transfer by ABC: A new asymmetric binary acid catalyst was developed to promote 1,5‐H transfer specifically and stereoselectively in tert‐aminocyclization reactions with excellent activity, high enantioselectivity, and broad substrate scope. The H atom (in red) was proven to transfer through a stereospecific suprafacial pathway (see scheme).

  通过ABC进行的选择性H转移：开发了一种新型的不对称二元酸催化剂，可在叔氨基环化反应中特异性和立体选择性地促进1,5-H转移，具有出色的活性，高对映选择性和广泛的底物范围。事实证明，H原子（红色）通过立体特异性表面途径转移（参见方案）。
• N-Fused Indolines through Non-Carbonyl-Stabilized Rhodium Carbenoid CH Insertion of N-Aziridinyl Imines
  作者：Stuart J. Mahoney、Eric Fillion

  DOI：10.1002/chem.201103155

  日期：2012.1.2

  Under rhodium catalysis, N‐aziridinyl imines provided access to N‐fused indolines through non‐carbonyl‐stabilized rhodium carbenoid CH insertion. The utility of this methodology for the synthesis of architecturally complex heterocycles was further demonstrated by an expedient total synthesis of (±)‐cryptaustoline (see scheme).

  下铑催化，Ñ提供给访问吖丙啶基亚胺Ñ通过非羰基稳定化-融合二氢吲哚铑卡宾体Ç  ħ插入。方便的全合成（±）-密码啉（参见方案）进一步证明了该方法在合成复杂的杂环结构中的实用性。