4,4'-[(2R,3R)-2,3-dimethylbutane-1,4-diyl]dibenzene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 4,4'-[(2R,3R)-2,3-dimethylbutane-1,4-diyl]dibenzene-1,2-diol
• 英文别名: 4-[(2R,3R)-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl]benzene-1,2-diol
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: HCZKYJDFEPMADG-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-[(2R,3R)-2,3-dimethylbutane-1,4-diyl]dibenzene-1,2-diol 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.4%的产率得到dihydroguaiaretic acid dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Regioselective cleavage of the methylenedioxy group: conversion of (-)-austrobailignan-5 to (-)-dihydroguaiaretic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a010
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]butane 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4'-[(2R,3R)-2,3-dimethylbutane-1,4-diyl]dibenzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  利用Ti诱导的羰基偶联反应合成去甲二氢愈创木酸（NDGA）及其立体异构体的捷径

  摘要：

  从（3,4-二甲氧基苯基）丙酮描述了一种快速合成天然内消旋-去氢二氢愈创木酸（NDGA）及其非内消旋异构体的方法，该方法以低价钛诱导的酮的羰基偶联反应为关键步骤。该方法涉及由于偶联的二醇产物的脱羟基作用而导致的E-和Z-异构体的简单分离。本方法允许制备NDGA的各种类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01182-0

文献信息

• RAO, KOPPAKA V.;CHATTOPADHYAY, SUNIL K., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1427-1429
  作者：RAO, KOPPAKA V.、CHATTOPADHYAY, SUNIL K.

  DOI：——

  日期：——
• A short synthetic route to nordihydroguaiaretic acid (NDGA) and its stereoisomer using Ti-induced carbonyl-coupling reaction
  作者：Mikail H Gezginci、Barbara N Timmermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01182-0

  日期：2001.8

  A rapid synthetic approach to natural meso-nordihydroguaiaretic acid (NDGA) and its non-meso isomer is described from (3,4-dimethoxyphenyl)acetone using as a key step the low-valent Ti-induced carbonyl-coupling reaction of the ketone. The method involves a simple separation of the E- and Z-isomers that result from the dehydroxylation of the diol product of the coupling. The present approach allows

  从（3,4-二甲氧基苯基）丙酮描述了一种快速合成天然内消旋-去氢二氢愈创木酸（NDGA）及其非内消旋异构体的方法，该方法以低价钛诱导的酮的羰基偶联反应为关键步骤。该方法涉及由于偶联的二醇产物的脱羟基作用而导致的E-和Z-异构体的简单分离。本方法允许制备NDGA的各种类似物。
• Regioselective cleavage of the methylenedioxy group: conversion of (-)-austrobailignan-5 to (-)-dihydroguaiaretic acid
  作者：Koppaka V. Rao、Sunil K. Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jo00292a010

  日期：1990.3