pregomisin | 66280-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: pregomisin
• 英文别名: 5-[(2S,3R)-4-(3-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl]-2,3-dimethoxyphenol
• CAS: 66280-26-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: RLRKIWSBYUZHIJ-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pregomisin 在 正丁胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到rubrisandrin B
  参考文献：
  名称：

  基于硼酸盐介导的环硼烷一锅序贯 Suzuki-Miyaura 偶联合成木脂素

  摘要：

  木脂素是一组多酚类植物化学物质，具有广泛的化学结构和生物活性。在这里，木脂素的合成——anwulignan、burseran、dehydroxycubebin、ruburisandrin B 和芝麻素——是基于硼酸盐介导的顺式和反式一锅序贯 Suzuki-Miyaura 偶联实现的-稠合双环硼烷，分别通过环戊基-和甲苯基硼烷对环外二烯进行非对映选择性环状硼氢化反应制备。每个环状硼酸酯与各种芳基溴化物的一锅顺序 Suzuki-Miyaura 偶联通过用碳亲核试剂活化环状硼烷引发，提供具有不同芳族取代基的 2,3-二苄基丁烷衍生物。最后，从 Suzuki-Miyaura 偶联的产物中分几个步骤完成了天然存在的木脂素的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202100804
• 作为产物：
  描述：

  (8R,8'S)-dihydroguaiaretic acid 在 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 pregomisin
  参考文献：
  名称：

  The constituents of Schizandra chinensis Baill. The structures of two new lignans, pre-gomisin and gomisin J.

  摘要：

  从五味子果实中分离出了两种新的木脂素，前五味子素（I）和五味子素 J（II）。(五味子科）果实中分离出了两种新的木脂素。通过化学和光谱证据确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.682

文献信息

• The constituents of Schizandra chinensis Baill. The structures of two new lignans, pre-gomisin and gomisin J.
  作者：YUKINOBU IKEYA、HEIHACHIRO TAGUCHI、ITIRO YOSIOKA

  DOI：10.1248/cpb.26.682

  日期：——

  Two new lignans, pre-gomisin (I) and gomisin J (II) have been isolated from the fruits of Schizandra chinensis BAILL. (Schizandraceae). Their structures were established by chemical and spectral evidence.

  从五味子果实中分离出了两种新的木脂素，前五味子素（I）和五味子素 J（II）。(五味子科）果实中分离出了两种新的木脂素。通过化学和光谱证据确定了它们的结构。
• Synthesis of Lignans Based on a Borate‐mediated One‐pot Sequential Suzuki‐Miyaura Coupling of Cyclic Boranes
  作者：Ko Sato、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1002/chem.202100804

  日期：2021.6.25

  phytochemicals that possess a large spectrum of chemical structures and biological activities. Here the syntheses of lignans – anwulignan, burseran, dehydroxycubebin, ruburisandrin B, and sesamin – are achieved based on a borate-mediated one-pot sequential Suzuki-Miyaura coupling of cis- and trans-fused bicyclic boranes, which were prepared by diastereoselective cyclic hydroboration of exo-cyclic diene with

  木脂素是一组多酚类植物化学物质，具有广泛的化学结构和生物活性。在这里，木脂素的合成——anwulignan、burseran、dehydroxycubebin、ruburisandrin B 和芝麻素——是基于硼酸盐介导的顺式和反式一锅序贯 Suzuki-Miyaura 偶联实现的-稠合双环硼烷，分别通过环戊基-和甲苯基硼烷对环外二烯进行非对映选择性环状硼氢化反应制备。每个环状硼酸酯与各种芳基溴化物的一锅顺序 Suzuki-Miyaura 偶联通过用碳亲核试剂活化环状硼烷引发，提供具有不同芳族取代基的 2,3-二苄基丁烷衍生物。最后，从 Suzuki-Miyaura 偶联的产物中分几个步骤完成了天然存在的木脂素的合成。
• The constituents of Schizandra chinensis Baill. IV. The structures of two new lignans, pre-gomisin and gomisin J.
  作者：YUKINOBU IKEYA、HEIHACHIRO TAGUCHI、ITIRO YOSIOKA、HIROSHI KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.27.1583

  日期：——

  Two new lignans named pre-gomisin (1) and gomisin J (2) were isolated from the fruits of Schizandra chinensis BAILL. (Schizandraceae). The structure of the former was elucidated as (2S, 3R)-1, 4-bis (3´-hydroxy-4´, 5´-dimethoxyphenyl)-2, 3-dimethylbutane (1) by its preparation from guaiaretic acid. The structure and conformation of the latter were elucidated by chemical and spectral studies.

  从五味子果实中分离得到两种新的木脂素，命名为 pre-gomisin (1) 和 gomisin J (2)。 （五味子科）。由愈创木酸制备前者的结构被阐明为(2S,3R)-1, 4-双(3´-羟基-4´,5´-二甲氧基苯基)-2,3-二甲基丁烷(1)。后者的结构和构象通过化学和光谱研究得到阐明。