2-((1-deoxy-α-D-mannopyranosyl)dithio)pyridine | 321851-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((1-deoxy-α-D-mannopyranosyl)dithio)pyridine
• CAS: 321851-05-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅S₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: OIBCPDNKZDEGLM-RPJMYOHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  103.04
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(mercaptomethyl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine 、 2-((1-deoxy-α-D-mannopyranosyl)dithio)pyridine 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以18%的产率得到1-[[3-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine-3-yl]-phenyl]methyldithio]-1-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过荧光糖生物传感器的光亲和标记后修饰在凝集素表面上构建人工信号传感器。

  摘要：

  详细介绍了一种新的通用方法，即光亲和标记后修饰（PPALM），用于基于天然存在的糖结合蛋白凝集素构建荧光糖生物传感器。通过使用光亲和标记技术将掩蔽的反应性位点主动结合定向到凝集素中，然后进行去掩蔽，然后化学修饰以产生荧光凝集素。在这项研究中设计并合成了两种光亲和标记试剂。具有通过二硫键连接至甘露糖苷单元的光反应性位点的标记试剂与凝集素伴刀豆球蛋白A（Con A）的糖结合口袋结合。光照射后，甘露糖苷单元通过还原而裂解。由此产生的独特的硫醇基团用各种荧光基团（丹磺酰基，香豆素或二甲基氨基苯甲酸酯衍生物）进行位点特异性修饰，得到荧光的Con As。标记位点的特征是蛋白酶催化的消化，然后进行HPLC，MALDI-TOF MS和串联质谱。这些方法表明光标记步骤显着地是位点特异性的。在带有荧光团的工程改造的Con A中观察到强荧光，并且在糖类络合后发射灵敏地变化。通过荧光滴定确定各种糖类的结合常数，并证明工程改造的Con

  DOI：

  10.1002/chem.200304925
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranose 在 lithium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-((1-deoxy-α-D-mannopyranosyl)dithio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于凝集素的荧光糖生物传感器的通用半合成方法

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002044d