1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,3-diphenylprop-2-en-1-one | 1398402-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1398402-20-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: WDMIBEYKQZOWRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 iron(III) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Substituted Chalcones from Phenones via Conjugated Nucleophilic Substitution of Propargylic Alcohols

  摘要：

  Phenones can be efficiently transformed into beta-substituted chalcones in a two-step process. First, propargylic alcohols were obtained by addition of ethoxyacetylene anion to aromatic ketones. Activation of the propargylic alcohols using a catalytic amount of acid in the presence of an electron-rich aromatic ketone affords the title enones in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290677

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chlorocarbonylation of C(sp²)-Triflates as a Route to Heteroarene C–H Functionalization and Ketone Synthesis
  作者：Yi Liu、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00479

  日期：2022.11.14

  N-heterocycles to generate ketones using a Pd/Xantphos catalyst in concert with LiCl is described. Mechanistic studies suggest the synergistic influence of the large-bite-angle phosphine on palladium with chloride allows the reductive elimination of a reactive acid chloride intermediate for subsequent reaction with heterocycles. Together, this offers a convergent approach to ketones with minimal waste from

  描述了使用 Pd/Xantphos 催化剂与 LiCl 配合使用 N-杂环的羰基化 C-H 官能化生成酮。机理研究表明，大咬角膦对钯与氯化物的协同影响允许还原消除反应性酰氯中间体，以便随后与杂环反应。总之，这为酮类提供了一种聚合方法，可最大限度地减少可用底物的浪费：芳基或乙烯基三氟甲磺酸酯、CO 和 N-杂芳烃。