1-(4'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one | 282095-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4'-(trifluoromethoxy)biphenyl-4-yl)ethanone；1-[4-(trifluoromethoxy)[1,1'-biphenyl]-4-yl-]-1-ethanone；4'-[4-(Trifluoromethoxy)phenyl]acetophenone；1-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 282095-74-3
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂
• 分子量: 280.246
• InChiKey: DUQJXYPLHUILCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one 在 硼酸三甲酯 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以39%的产率得到2-Bromo-1-[4'-(trifluoromethoxy)[1,1'-biphenyl]-4-yl]-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Use of substituted 4-biarylbutyric and 5-biarylpentanoic acid derivatives as matrix metalloprotease inhibitors for the treatment of respiratory diseases

  摘要：

  新型4-联苯丁酸和5-联苯戊酸衍生物，以取代的4-联苯丁酸和5-联苯戊酸衍生物作为基质金属蛋白酶抑制剂用于治疗呼吸道疾病，含有它们的药物组合物，以及使用它们的方法。发明的化合物具有广义式（I）（T）x A—B—D—E—CO2H，其中A是芳基或杂环芳基环；B是芳基或杂环芳基环或键；每个T是取代基，x为0、1或2；D代表（a）、（b）、（c）或（d）；E代表一个带有一个到三个取代基的两个或三个碳链，这些取代基是独立的或参与环形成，可能的结构在文本和权利要求中显示；E上的每个取代基都是独立的取代基；并包括其药用盐。

  公开号：

  US06900194B1
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲氧基联苯 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 硝基苯 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到1-(4'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Use of substituted 4-biarylbutyric and 5-biarylpentanoic acid derivatives as matrix metalloprotease inhibitors for the treatment of respiratory diseases

  摘要：

  新型4-联苯丁酸和5-联苯戊酸衍生物，以取代的4-联苯丁酸和5-联苯戊酸衍生物作为基质金属蛋白酶抑制剂用于治疗呼吸道疾病，含有它们的药物组合物，以及使用它们的方法。发明的化合物具有广义式（I）（T）x A—B—D—E—CO2H，其中A是芳基或杂环芳基环；B是芳基或杂环芳基环或键；每个T是取代基，x为0、1或2；D代表（a）、（b）、（c）或（d）；E代表一个带有一个到三个取代基的两个或三个碳链，这些取代基是独立的或参与环形成，可能的结构在文本和权利要求中显示；E上的每个取代基都是独立的取代基；并包括其药用盐。

  公开号：

  US06900194B1

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 5-hydroxy, 5-substituted-pyrimidine-2,4,6-triones as potent inhibitors of gelatinases MMP-2 and MMP-9
  作者：Orazio Nicolotti、Marco Catto、Ilenia Giangreco、Maria Barletta、Francesco Leonetti、Angela Stefanachi、Leonardo Pisani、Saverio Cellamare、Paolo Tortorella、Fulvio Loiodice、Angelo Carotti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.036

  日期：2012.12

  rational design led to the discovery of highly potent MMP inhibitors. In particular, biphenyl derivatives bearing at the para position COCH3 and OCF3 substituents permitted to inhibit gelatinases MMP-2 and MMP-9, with IC50 values as low as 30 nM and 21 nM, respectively, whereas the introduction at the same position of the bulkier SO2CH3 group afforded a potent collagenase MMP-8 inhibitor with an IC50

  基质金属蛋白酶（MMP）是有吸引力的生物学靶标，在许多生理病理学过程中起着关键作用，例如细胞外基质蛋白的降解，细胞表面受体的释放和裂解，肿瘤进展，体内稳态调节和先天免疫。合理设计，制备和测试了一系列5-羟基，5-取代的嘧啶-2,4,6-三酮，作为明胶酶MMP-2和MMP-9和胶原酶MMP-8的抑制剂。一方面，代表此类化合物的典型特征的5-羟基的存在确保了诱人的药代动力学特征，而另一方面，通过酮亚甲基连接基连接至位置5的适当取代的联芳基分子片段则确保了良好的药代动力学特性。 S 1的深部区域的相互作用'酶亚位点。这种合理的设计导致了高效MMP抑制剂的发现。特别是，在对位带有COCH 3和OCF 3取代基的联苯衍生物可以抑制明胶酶MMP-2和MMP-9，IC 50值分别低至30 nM和21 nM，而引入相同位置较大的SO 2 CH 3基团提供了有效的胶原酶MMP-8抑制剂，IC 50值等于66
• Synthesis of water soluble Pd‐Piperidoimidazolin‐2‐ylidene complexes and their catalytic activities in neat water
  作者：Sinem Çakır、Hayati Türkmen

  DOI：10.1002/aoc.5499

  日期：2020.4

  Through the strategy of water soluble N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand, Pd‐catalyzed reactions were developed in aqueous media. Therefore, four new piperidoimidazolinium salts (1a‐d) consisting of sulfonate (a), esther (b, c) and carboxylic acid (d) functionalities and their water‐soluble Pd‐NHC complexes (2a‐d) were synthesized. The new compounds were characterized by elemental analysis, FTIR,

  通过水溶性N杂环卡宾（NHC）配体的策略，在水性介质中开发了Pd催化的反应。因此，合成了由磺酸盐（a），醚（b，c）和羧酸（d）官能团组成的四种新的哌啶并咪唑啉盐（1a-d）及其水溶性Pd-NHC络合物（2a - d）。这些新化合物通过元素分析，FTIR，TGA，UV-vis和NMR光谱进行了表征。水的催化活性的可溶性钯络合物NHC（2A - d）使用Suzuki-Miyaura（SM）反应和硝基芳烃的还原反应进行了研究。我们发现哌啶二咪唑啉-2-基吡啶上的水溶性极性或离子基团对催化活性有影响。水溶性催化剂可以有效地回收利用，并且可以重复使用六次，而催化活性几乎没有损失。
• ONO pincer palladium (II) complexes featuring furoylhydrazone ligands: Synthesis, characterization and catalytic activity towards Suzuki–Miyaura coupling reaction
  作者：Hengyu Qian、Shuyan Yu、Liping Song、Tongyan Zhang、Zhigang Yin、Feng Zhao、Jiale Yang、Caihong Wang

  DOI：10.1002/aoc.5116

  日期：2019.10

  Four new palladium pincer complexes incorporating ONO type furoylhydrazone ligands have been prepared in good yields. These palladium complexes were structurally characterized by elemental analysis, infrared, 1H‐ and 13C‐NMR spectra. X‐ray single crystal analyses of Pd1–Pd4 revealed that the metal center adopted a slightly distorted square planar geometry in which the hydrazone bound the metal ion

  已经以良好的收率制备了四种新的掺入ONO型呋喃酰hydr配体的钯钳复合物。这些钯配合物通过元素分析，红外，1 H-和13 C-NMR光谱进行结构表征。X射线对Pd1-Pd4的单晶分析表明，金属中心呈略微扭曲的正方形平面几何形状，其中in通过酚O，偶氮甲碱N和酰亚胺化O原子与金属离子结合。使用这些ONO夹钳配合物作为催化剂，在低催化剂负载量（0.01mol％）下，芳基硼酸与芳基溴化物的偶联可获得优异的联芳基收率。
• A novel electromagnetic mill promoted mechanochemical solid-state Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction using ultra-low catalyst loading
  作者：Xin Li、Yunxia Liu、Lizhi Zhang、Yunhui Dong、Qing Liu、Daopeng Zhang、Lei Chen、Zengdian Zhao、Hui Liu

  DOI：10.1039/d2gc01427k

  日期：——

  The Nobel-prize-winning Suzuki–Miyaura cross-coupling (SMC) is a practical and attractive strategy for the construction of C–C bonds in both academic and industrial settings. However, the development of solid-state SMC reactions remains extremely scarce. Herein, we report an electromagnetic mill (EMM) promoted solid-state SMC reaction using ultra-low palladium loading (0.05 mol%) without any liquid

  获得诺贝尔奖的 Suzuki-Miyaura 交叉耦合 (SMC) 是一种实用且有吸引力的策略，用于在学术和工业环境中构建 C-C 键。然而，固态SMC反应的发展仍然极其稀缺。在此，我们报道了一种电磁磨 (EMM) 促进固态 SMC 反应，该反应使用超低钯负载量 (0.05 mol%) 而没有任何液体分子分散剂。该协议具有显着扩大的底物范围、良好的官能团耐受性、有效的克级合成，尤其是相对较高的产量。EMM条件可以抑制催化剂的高度聚集并加速固体反应物的混合，这可能是获得优异效率的关键。该策略的实用性体现在光致发光分子的修饰中，微溶化合物的交叉偶联和几种重要的生物活性分子的合成。这种固态 EMM-SMC 将有可能发展成为具有工业吸引力和环境友好的路线，本研究中开发的 EMM 系统可以为无溶剂固态金属催化合成各种有价值的目标打开广阔的化学空间领域。科学领域。
• METHANOGEN INHIBITORS
  申请人：[en]PASTORAL GREENHOUSE GAS RESEARCH LIMITED

  公开号：WO2024039250A1

  公开（公告）日：2024-02-22

  The present invention relates to a new class of methanogen inhibitors for ruminants. The invention also extends to the use of such compounds in ruminants to reduce methane production in the rumen and/or to enhance productivity in the ruminant.