methyl 4-(2,2-difluoro-4-phenylbutanoyl)benzoate | 1352954-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-(2,2-difluoro-4-phenylbutanoyl)benzoate
• CAS: 1352954-28-9
• 化学式: C₁₈H₁₆F₂O₃
• 分子量: 318.32
• InChiKey: UGOMHJBSQXVLND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2,2-difluoro-4-phenylbutanoyl)benzoate 在 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 4-(3,3-difluoro-5-phenylpent-1-en-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  氟化物作为离去基团的使用：SN2'取代C ？3,3-二氟丙烯与有机锂试剂的F键可直接进入单氟烯烃

  摘要：

  锂是激活标题转化中氟化物的核反应能力的关键（请参阅方案）。这种简单直接的方法不仅为制备重要的氟化基序一氟烯烃提供了一种实用的合成方法，而且还证明了氟化物在亲核取代反应中充当有效的离去基团的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201105138
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 正丁基锂 、 硫酸 、 异丙基氯化镁 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 methyl 4-(2,2-difluoro-4-phenylbutanoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  氟化物作为离去基团的使用：SN2'取代C ？3,3-二氟丙烯与有机锂试剂的F键可直接进入单氟烯烃

  摘要：

  锂是激活标题转化中氟化物的核反应能力的关键（请参阅方案）。这种简单直接的方法不仅为制备重要的氟化基序一氟烯烃提供了一种实用的合成方法，而且还证明了氟化物在亲核取代反应中充当有效的离去基团的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201105138