2-(环己基亚甲基肼基)腺苷酸 | 144348-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2-(环己基亚甲基肼基)腺苷酸
• 中文别名: 比诺地松
• 英文名称: 2-[(Cyclo-hexylmethylene)hydrazino] adenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[6-amino-2-[2-(cyclohexylmethylidene)hydrazinyl]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 144348-08-3
• 化学式: C₁₇H₂₅N₇O₄
• 分子量: 391.43
• InChiKey: XJFMHMFFBSOEPR-XNIJJKJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-157°
• 沸点：
  765.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76
• 溶解度：
  DMSO：125 mg/mL（319.35 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-2-chloroadenosine 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(环己基亚甲基肼基)腺苷酸
  参考文献：
  名称：

  2-（N'-亚烷基水合肼基）腺苷：强效和选择性冠状血管扩张剂。

  摘要：

  脂族醛和酮与2-肼基腺苷在相对温和的条件下（在室温或回流的甲醇中）反应以良好的收率形成2-（N'-亚烷基肼基）腺苷5-22。两种腺苷受体调节心脏和冠状动脉的生理。在室上组织中，与毒蕈碱K通道偶联的A1AR介导腺苷的负变时性，同质性和正性肌力，而与腺苷酸环化酶偶联的抑制性A1AR介导腺苷的“抗肾上腺素”作用。一种或多种A2受体介导冠状血管舒张。使用豚鼠心脏Langendorff制剂的生物测定法显示5-22弱抑制了通过AV节点的冲动传导（负同变作用），但几种类似物是非常活跃的冠状血管舒张剂。该产品暴露于空气中会变黑，因此无法进一步表征。一种制备2'，3'，5'-三-O-乙酰基-2,6-二氯嘌呤核糖核苷的新方法，该方法是合成2-肼基腺苷的前体，它包括将亚硝酸叔丁酯加入到2'，3'，5'-三-O-乙酰基-6-氯鸟苷和CuCl在CCl3中的饱和Cl2溶液。

  DOI：

  10.1021/jm00102a007