(-)-podorhizon | 70191-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (-)-podorhizon
• 英文别名: (3R,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxolan-2-one
• CAS: 70191-79-6
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: GRVRZDFAOUAREI-AUUYWEPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-podorhizon 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORIMOTO, TOSHIAKI;CHIBA, MITSUO;ACHIWA, KAZUO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 261-264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-4-(3,4-methylenedioxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one 生成 (-)-podorhizon
  参考文献：
  名称：

  ）-（+）-2-（-甲苯基亚磺酰基）-2-丁烯-4-醇化物：对映体纯的Michael受体，用于不对称合成3取代的4-丁醇化物。（—）-podorhizon。

  摘要：

  已经开发了一种短，可靠，实用的（）-（+）-2-（-甲苯基亚磺酰基）-2-丁烯-4-油化物的合成方法，并且该迈克尔受体可用于高度对映体控制的3取代4的合成-丁醇化物已被证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81247-8

文献信息

• Stereoselective reactions. V. Design of the asymmetric synthesis of lignan lactones. Synthesis of optically active podorhizon and deoxypodorhizon by 1,3-asymmetric induction.
  作者：KIYOSHI TOMIOKA、HIDEMICHI MIZUGUCHI、KENJI KOGA

  DOI：10.1248/cpb.30.4304

  日期：——

  A novel method for the asymmetric synthesis of both enantiomers of 2, 3-disubstituted-butanolides (8) was devised using a readily available (S)-4-hydroxymethyl-4-butanolide 4-derivative (6) as a chiral source in the asymmetric induction and as the carbon framework of 8. Application of this method to the asymmetric total synthesis of podorhizon (23) and deoxypodorhizon (4) is described.

  设计了一种新颖的方法，用于合成2,3-二取代丁醇内酯（8）的两种对映异构体，该方法利用易于获得的（S）-4-羟甲基-4-丁醇内酯4-衍生物（6）作为手性诱导源和8的碳骨架。本文描述了这种方法在不对称全合成podorhizon（23）和deoxypodorhizon（4）中的应用。